Trong chức vụ này, Tưởng đi khắp nơi với những nhiệm vụ bí mật, và mặc
thường phục.
Quân đội Quảng Đông do sứ quân Trần Quýnh Minh chỉ huỵ Các sĩ quan
dưới quyền của Trần Quýnh Minh đều là người miền nam và nói tiếng
Quảng Đông. Họ bất mãn trước những mệnh lệnh của Tưởng Giới Thạch,
một người họ cho là kỳ khôi với cái đầu như hạt đậu phọng và chỉ nói được
thổ âm Chiết Giang mà họ không thể hiểu được. Nhiệm vụ của Tưởng đối
với quân đội Quảng Đông quả thực hết sức khó khăn. Chỉ có một khu vực
gần thành phố Quảng Châu là phe Tôn Dật Tiên mới thực sự kiểm soát
được. Hơn nữa Quảng Đông vẫn còn bị bao vây bởi những sứ quân còn
trung thành với Bắc Kinh. Tôn Dật Tiên biết rằng cần phải củng cố được
sức mạnh quân sự trước khi có thể làm được việc lớn. Tôn Dật Tiên mướn
lính đánh thuê của các sứ quân khác, của các bang hội, của các đảng cướp
và ngay cả binh sĩ của chính phủ. Những binh sĩ này chỉ trung thành với ai
trả tiền cho họ. Tôn Dật Tiên cần phải có quân đội riêng, chứ không thể dựa
vào những quân đội đánh thuê mãi được. Muốn có quân đội riêng thì cần
phải có tiền nhiều để trả lương và tổ chức huấn luyện.
Vì quan tâm tới vấn đề tài chánh nên Tôn Dật Tiên giao phó công việc hàng
ngày cho một số thuộc hạ. Thuộc hạ của Tôn Dật Tiên thì những người giỏi
đã bị ám sát hết, chỉ còn lại rặt những hạng bất tài mà cứ tưởng mình là
thần thánh. Trong hoàn cảnh đó, Tôn Dật Tiên càng ngày càng phải nhờ cậy
đến Tưởng Giới Thạch nhiều hơn, và thường mời Tưởng từ Thượng Hải
xuống để giải quyết giúp ông nhiều vấn đề quan trọng. Tưởng không thích
những công việc dọn dẹp lặt vặt này, nên mỗi lần chỉ ở lại Quảng Châu vài
ngày rồi lại vội vàng trở về Thượng Hải. Tưởng rất thân thiện với nhà triệu
phú Curio Trương và Đỗ Đại Nhĩ. Cả ba người tổ chức thị trường chứng
khoán tại Thượng Hải, và tạo ra được rất nhiều tiền trợ giúp Tôn Dật Tiên.
Những số tiền gửi tới Tôn Dật Tiên đều do Đỗ Đại Nhĩ và Curio Trương ký
tên, nên từ đó vai trò của hai người này càng thêm uy thế trong Quốc dân
đảng.
Năm 1921, Tưởng Giới Thạch bị tiếng sét ái tình đầu tiên khi gặp Trần
Khiết Như, một người đàn bà vô cùng khéo léo, không bó chân và rất khôn