Trưởng thành trong một tỉnh nhỏ ở bang Minnesota, Winbad là
trưởng nhóm cổ động phong trào của trường và cô phải đi làm ở một
quán giải khát để kiếm tiền đi học. Với số vốn ban đầu 500
USD, Winblad mở một công ty phần mềm. Vài năm sau, nhờ kinh
doanh thành công, cô đã bán lại công ty này với giá 15,5 triệu USD.
Winblad mua một biệt thự kiểu Victorian ở San Francisco, rồi lại
hợp tác với John Hummer, cựu trung phong bóng rổ của Hiệp hội
Bóng rổ Quốc gia (NBA), để cùng thành lập một công ty đầu tư.
Năm 1989 họ phải cố gắng chật vật để có được số vốn ban đầu
35 triệu USD, nhưng đến năm 1996, quỹ đầu tư của công ty đã tăng
lên con số 260 triệu USD. Đến thời điểm đó, họ đã trả cho các chủ
đầu tư được 50% tiền lời trung bình hằng năm. Tuy chia tay nhau
nhưng cô và Gates vẫn tiếp tục duy trì tình bạn. Khi Gates và hôn thê
của anh, Melinda, đi du lich châu Phi, Winblad cũng có mặt trong số
những người bạn đi chung trong chuyến đi này.
Estelle Mathers, cựu trợ lý hành chính của Gates, nói: “Anh ta lúc
nào cũng là người bạn đời của Microsoft”.
“Sống như người độc thân, điều ấy chắc chắn chiếm rất
nhiều thời giờ của tôi.”
Khi Gates trở thành tỷ phú ở tuổi 31, Miriam Lubow, cựu quản lý
văn phòng của anh, đã nói đùa với anh rằng giờ đây chắc chắn anh
sẽ nhận được rất nhiều những lời đề nghị kết hôn. Nhưng Gates
quá bận để có thể nghĩ đến chuyện lập gia đình:
“Đến năm 35 tuổi, tôi mới lập gia đình.”
