DT xuất bản cuốn sách bán chạy đầu tiên của mình, Trump: Nghệ
thuật đàm phán, NXB Random House.
1988
DT mua khách sạn Plaza tại đường 59 Đại lộ số 5 với mức giá 210
triệu đô la cho miếng đất và 180 triệu đô la cho tòa khách sạn và cơ
sở vật chất, tổng cộng 390 triệu đô la.
Năm 1995, Trump bán khách sạn này với mức giá 325 triệu đô la,
sau đó nó tiếp tục được bán lại với mức giá 675 triệu đô la vào năm
2004.
1989
DT mua lại hãng hàng không Eastern Air Lines với mức giá 365 triệu
đô la và hình thành nên hãng hàng không Trump, bao gồm các
chuyến bay ngắn giữa New York và Boston. Ông bán lại hãng máy
bay này vào năm 1992 cho US Airways, công ty này chấm dứt hoạt
động vào ngày 17 tháng 11 năm 2015, và hiện giờ trở thành một phần
của American Airlines.
Cơ trưởng, cơ phó và ba giám đốc điều hành cấp cao, những
người vận hành các sòng bạc của Trump, tử nạn trong tai nạn trực
thăng khi trở về thành phố Atlantic.
DT khởi công xây dựng Trump Taj Mahal, một sòng bạc lớn, tại
1000 Boardwalk thành phố Atlantic, New Jersey.
1990
Thị trường bất động sản sụp đổ, ảnh hưởng lớn đến Tập đoàn
Trump. Bằng quyết tâm mạnh mẽ và sự gan góc, Trump đã xoay sở