Giống như nhiều đại biểu tham dự Hội nghị Lập hiến, Strong chọn nghề
luật sư và được nhận vào làm việc tại tòa án năm 1772. Từ năm 1774 cho
đến hết cuộc Cách mạng, Strong là thành viên của Ủy ban An toàn quận
Northampton. Năm 1776, ông được chọn vào Tòa án cao cấp của
Massachusetts và giữ chức Tổng chưởng lý quận Hampshire trong 24 năm.
Năm 1783, ông từ chối đề nghị giữ chức thẩm phán tại Tòa án Tối cao của
tiểu bang.
Tại Hội nghị Lập hiến, Strong ủng hộ mô hình chính quyền trung ương
mạnh. Ông vận động thành công điều khoản qui định Hạ viện là nơi khởi
xướng các dự luật về thuế, hay liên quan đến tiền tệ. Ông cũng tham gia Ủy
ban soạn thảo Hiến pháp. Mặc dù tán thành hệ thống bầu cử chung cho cả
hai Viện, nhưng ông đã bỏ phiếu ủng hộ việc cân bằng đại diện tại Thượng
viện và bầu theo tỷ lệ ở Hạ viện. Strong phải rời Hội nghị vì người con bị
ốm, nên bỏ lỡ cơ hội ký vào bản Hiến pháp. Tuy nhiên, sau này, ông giữ
một vai trò quan trọng trong Đảng Liên bang và vận động mạnh mẽ cho quá
trình thông qua Hiến pháp tại Hội nghị phê chuẩn của Massachusetts.
Năm 1789, tiểu bang Massachusetts chọn Strong là một trong hai Thượng
nghị sĩ đầu tiên của tiểu bang tham gia Thượng viện Liên bang. Trong bốn
năm ở Thượng viện, ông tham gia nhiều ủy ban và góp phần xây dựng Ðạo
luật Tòa án. Caleb Strong một lòng một dạ ủng hộ chính quyền hành pháp
của Washington. Năm 1793, ông thúc giục chính quyền gửi phái đoàn tới
Anh và ủng hộ Hiệp ước Jay, khi hiệp ước này gặp sự chống đối.
Là ứng cử viên của Ðảng Liên bang, năm 1800, Caleb Strong đã đánh bại
Elbridge Gerry để trở thành Thống đốc bang Massachusetts. Bất chấp sự
lớn mạnh của Ðảng Cộng hòa - Dân chủ tại tiểu bang này, Strong lại được
tái cử cho tới năm 1807. Năm 1812, ông giành lại chức Thống đốc, một lần
nữa lại vượt qua Gerry và giữ chức này cho tới khi nghỉ hưu vào năm 1816.
Trong cuộc chiến tranh năm 1812, Strong chống lại quyết định của Bộ
trưởng Bộ Chiến tranh đòi quân đội Massachusetts phải tham gia lực lượng
liên bang. Strong phản đối cuộc chiến tranh này và chấp thuận báo cáo của
