Bezos làm nhiều công việc lặt vặt khác nhau trong suốt quãng thời
gian học cấp ba. Trong một mùa hè, cậu là tay làm món rán nổi
tiếng tại cửa hàng McDonald’s địa phương và học được cách đập
trứng một tay. Một công việc khác ít được biết đến hơn là giúp đỡ
một người phụ nữ hàng xóm lập dị có ý nghĩ ngày nào đó sẽ nuôi và
bán chuột Hamster
. Bezos lau dọn chuồng và cho những con vật
gặm nhấm ăn, nhưng cậu sớm nhận ra đang dành nhiều thời gian
lắng nghe rắc rối của người phụ nữ đó hơn là chăm sóc những con
chuột. Cậu rõ ràng là người bạn tâm giao tốt vì bà từng gọi cho cậu
tại trường và kéo cậu ra khỏi lớp học để thảo luận về một vài khủng
hoảng cá nhân mới xuất hiện. Khi Jackie Bezos biết điều này, bà
đặt dấu chấm hết cho mối quan hệ.
Bạn bè cấp ba của Bezos nói rằng cậu có tính cách cực kỳ cạnh
tranh. Cậu là chủ nhân của giải thưởng dành cho học sinh khoa học
giỏi nhất tại trường cấp ba trong ba năm liền, học sinh có điểm
toán cao nhất trong hai năm, và giành giải thưởng trong hội chợ
khoa học toàn bang với công trình về ảnh hưởng của môi trường
không trọng lực đối với ruồi nhà. Đôi khi cậu thông báo với bạn bè
trong lớp về kế hoạch trở thành người đại diện cho 680 học sinh
toàn khóa đọc diễn văn tốt nghiệp. Và cậu nhồi nhét thời gian biểu
với những khóa học vinh danh để đẩy cao thứ hạng. “Cuộc đua [đối
với những học sinh còn lại] sau đó trở thành cuộc cạnh tranh để trở
thành người có vị trí số hai,” Josh Weinstein nói. “Jeff quyết định
cậu muốn điều đó và phấn đấu nỗ lực hơn bất kỳ ai.”
Ursula Werner, bạn gái thời phổ thông của Jeff, nói rằng cậu là
mẫu người cực kỳ sáng tạo và lãng mạn. Trong sinh nhật lần thứ 18
của cô, cậu dành nhiều ngày liền xây dựng trò chơi tìm kiếm, dẫn
cô đi vòng quanh Miami với những yêu cầu kỳ lạ và gây bối rối,
như vào ngân hàng yêu cầu thu ngân một triệu xu và đi vòng quanh
