giúp đỡ của mẹ kế, Hill đã có bước đi đầu tiên trong sự nghiệp của
mình khi trở thành một nhân viên đánh máy. Sau đó một loạt các bài
báo của ông được đăng, sự kiện này đã thôi thúc ông theo đuổi nghề
viết sách chuyên nghiệp.
Sau hai năm học trung học, Hill ghi danh vào một trường kinh
doanh. Học xong, ông làm việc cho Ngài Rufus Ayres - Tổng chưởng
lý
bang Virginia, cũng là thành viên của chính quyền liên bang và
đã từng lọt vào danh sách ứng cử viên Thượng viện. Ngài Ayres là
người giàu có và quyền lực, thích đầu tư vào ngành ngân hàng,
khai thác gỗ, khai thác than. Nhưng rồi Hill đột nhiên chuyển hướng
sang ngành Luật, ông thuyết phục em trai là Vivian cùng ông nộp
đơn vào trường Luật Georgetown và viết sách để trả tiền học phí
cho hai anh em. Vivian đã theo đuổi và tốt nghiệp trường Luật
Georgetown trong khi Napoleon lại bỏ đi theo hướng khác. Ông tìm
được một công việc ở tạp chí Bob Taylor thuộc quyền sở hữu của
Robert Taylor - Thượng nghị sĩ của tiểu bang Tennessee khi đó. Ở
đây Hill được giao nhiệm vụ viết về những câu chuyện thành công,
trong đó có câu chuyện về sự phát triển của thành phố Mobile
thuộc tiểu bang Alabama, được biết đến như là một thành phố
cảng nổi tiếng. Khi Hill được cử đến gặp Andrew Carnegie
ở căn
biệt thự 45 phòng của ông, cuộc phỏng vấn nhẽ ra chỉ tiến hành
trong thời gian ngắn đã kéo dài tới 3 ngày. Cuộc phỏng vấn của Hill
với Carnegie nói về sự thành công và việc phát triển những triết lý
về thành công, những điều mà về sau Hill đã truyền lại cho hàng
triệu độc giả qua các cuốn sách của mình. Cuộc sống của Hill từ đó
thay đổi mạnh mẽ, và chuyến phiêu lưu của cuộc đời ông gắn liền
với cuộc phỏng vấn những người thành công. Những cuộc trò
chuyện đó giúp ông hiểu được nguyên nhân tại sao một vài người đạt
được thành công trong khi những người khác lại không.
