Stilwell xuất thân từ một gia đình quyền thế tại Palatka bang Florida
nước Mỹ, sau đó ông theo gia đình đến định cư tại New York. Năm 1900
sau khi tốt nghiệp trung học, ông thi vào Trường Sỹ quan lục quân nước Mỹ
và trở thành một trong những học viên trẻ nhất lúc bấy giờ.
Năm 1904 sau khi tốt nghiệp, ông được phong quân hàm Thiếu úy và
được điều đến Phillipine. Năm 1906, được điều về giảng dạy tại Trường Sỹ
quan lục quân Mỹ, năm 1911, lại được điều đến Philipine làm sỹ quan trong
quân đội Mỹ đóng tại Philipine. Năm 1913, lại được điều về Trường Sỹ
quan lục quân Mỹ để giảng dạy tại khoa ngôn ngữ hiện đại. Ông lần lượt
giảng dạy các môn như: Tiếng Anh, tiếng Pháp, tiếng Tây Ban Nha, lịch sử
và chiến thuật.
Năm 1917, ông tham gia vào Đại chiến thế giới lần thứ nhất và đã lần
lượt đảm nhiệm các chức vụ phó trưởng lữ bộ, sỹ quan tình báo số 1 quân
đội. Ông tham gia vào công tác tổ chức tác chiến, năm 1919, trở về nước.
Tháng 5 năm 1919, Stilwell được bổ nhiệm làm sỹ quan ngôn ngữ khóa 1
lục quân Mỹ và được phái đến đại học California để học tiếng Trung. Từ
năm 1920 đến năm 1923, ông làm việc tại Trung Quốc và lấy tên Trung
Quốc là "Sử Địch Uy".
Theo hiệp ước của ủy ban cứu trợ quốc tế, ông đảm nhậm chức vụ kỹ sư
trưởng xây dựng quốc lộ từ Phần Dương (Sơn Tây) đến Quân Độ, Đồng
Quan (Thiểm Tây) đến Tây An. Ông đã tiếp xúc với mọi điều kiện xã hội,
kết giao với mọi tầng lớp, vì vậy, ông rất am hiểu về Trung Quốc.
Từ năm 1922 đến tháng 6 năm 1923, với tư cách là nhân viên công tác tại
phòng sỹ quan quân sự Mỹ đóng tại Trung Quốc, ông đã đi tham quan và
thị sát miền Đông Bắc, Chiết Giang, Giang Tây, Hồ Nam và Ngoại Mông
Cổ của Trung Quốc, Seberia của Liên Xô, Triều Tiên và Nhật Bản.
Từ năm 1923 đến năm 1925, ông vào học tại trường pháo binh Benning
của Mỹ, sau đó nhậm chức trợ lý cho hiệu trưởng trường này là Wales, sau
lại đến học viện chỉ huy và tham mưu lục quân để học tập chuyên sâu. Từ
năm 1926 đến năm 1939, ông giữ chức tiểu đoàn trưởng, tham mưu trưởng
