Ridgway sinh tại Monroe bang Virginia nước Mỹ. Năm 1917, ông tốt
nghiệp trường Sỹ quan Lục quân nước Mỹ. Từ năm 1918 đến năm 1926,
ông là sĩ quan giảng dạy huấn luyện tại trường Sỹ quan Lục quân Mỹ và
trường Bộ binh Benning. Sau đó, ông từng làm việc tại Trung Quốc,
Nicaragua, Panama, Bolivia, Philippines, Brazil và khắp mọi miền nước
Mỹ. Ông miệt mài nghiên cứu tại trường chỉ huy và tham mưu, học tập tại
học viện Quân sự Lục quân.
Năm 1939, ông nhậm chức vụ tham mưu tại phòng kế hoạch tác chiến bộ
tham mưu lục quân. Trong Đại chiến thế giới lần thứ hai, ông giữ chức sư
đoàn trưởng sư đoàn bộ binh 82 quân Mỹ và chủ trì công việc cải biên sư
đoàn này thành sư đoàn dù.
Tháng 7 năm 1943, trong chiến dịch đổ bộ lên đảo Sicily, ông chỉ huy sư
đoàn của mình tiến hành tác chiến nhảy dù vào ban đêm với quy mô lớn
đầu tiên trong lịch sử quân đội Mỹ. Tháng 6 năm 1944, ông dẫn quân tham
gia chiến dịch đổ bộ Normandy; tháng 8, ông được tấn phong làm quân
đoàn trưởng quân đoàn dù số 18 quân đội Mỹ. Ông chỉ huy toàn bộ quân
nhảy dù của Mỹ tại châu Âu, và được nội bộ chỉ định làm tổng chỉ huy
chiến dịch nhảy dù đổ bộ vào lãnh thổ nước Nhật. Tiếp sau đó, ông tham
gia vào chiến dịch "Market - Garden", chiến dịch Ardenne và chiến dịch
Ruhr, tiến sát đến sông Elbe.
Sau Đại chiến thế giới lần thứ hai, ông từng đảm nhận các chức vụ như
tổng tư lệnh chiến khu Địa Trung Hải và đại diện của thống soái tối cao
Eisenhower tại uỷ ban tham mưu quân sự thuộc Hội đồng Bảo an Liên hợp
quốc. Từ năm 1948 đến năm 1949, ông giữ chức tư lệnh quân Mỹ tại khu
vực Caribê.
Sau khi chiến tranh Triều Tiên bùng nổ, ông đã nhậm chức tư lệnh quân
đoàn số 8 của Mỹ tại Triều Tiên thay cho Trung tướng Walker bị tử nạn xe
hơi trong lần rút lui tại Đại chiến thế giới lần thứ hai, đồng thời ông cũng
kiêm luôn cả chức vụ tư lệnh quân đội mặt đất "quân Liên Hợp Quốc".