Năm 1906 là năm quyết định đối với ông. Ông lao vào con đường chính
trị, làm quen với ngài Deeb Rountri, một tín đồ giáo phái Quây cơ nổi tiếng
và đồng thời là nhân vật có thế lực của đảng Dân chủ. Trebitsch gây được
ấn tượng tốt đẹp với Rountri nên được ông ta nhận làm thư ký riêng. Phải
nói là Trebitsch đã trả ơn ông ta theo cách rất riêng của mình là ký giả tên
ông trên tấm séc trị giá bẩy trăm bảng Anh. Hành động này nhiều năm sau
mới bị phát hiện.
Mưu đồ làm chính trị của Trebitsch thành công năm 1910, khi ông trở
thành nghị sĩ thành phố Darlinton. Nhưng ông không được trọng vọng lắm
ở nghị viện thành phố vì ông là người ngoại bang, cách phát âm không
chuẩn nhiều khi bị giễu cợt. Do vài lần được cử vào uỷ ban điều tra các vấn
đề liên quan tới kinh tế châu Âu, ông làm quen với nhiều nhà chính trị,
ngoại giao. Nhưng những chuyến đi này không mang lại của cải cho ông và
ngay trước khi chiến tranh xảy ra ông mất chức nghị viện, tình thế buộc
ông phải xoay xở.
Chiến tranh thế giới lần thứ nhất bùng nổ. Những người bạn có thế lực
giúp ông vào làm việc ở ban kiểm duyệt thư tín giữa Hungari và Rumani.
Ông ở đó không lâu vì bị các đồng nghiệp coi thường và cho ông là "kẻ
địch", nghi ngờ ông sống hai mặt, cho dù lúc đó ông không hề có lỗi và
không làm gì để bị đối xử như vậy. Ông buộc phải từ bỏ vị trí đó và lâm
vào hoàn cảnh khó khăn. Có lẽ, chính vào thời điểm này ông bắt đầu nung
nấu ý nghĩ trả thù người Anh. Ông quyết định phản bội lại họ và làm gián
điệp Đức. Với sự giúp đỡ của bạn bè, những người có thế lực và không hề
nghĩ rằng cựu nghị sĩ lại có thể trở thành kẻ thù, Trebitsch lân la đến cơ
quan tình báo Anh, được gặp một nhân vật có thế lực và bày tỏ nguyện
vọng muốn làm điệp viên. Trebitsch không đến tay không, ông mang theo
một kế hoạch mà theo ông có ý nghĩa quan trọng đối với hải quân Anh.
Tóm tắt kế hoạch đó như sau: Quân Anh điều vài chiếc tàu nhỏ tới biển Bắc
và Trebitsch sẽ thông báo cho hải quân Đức. Hải quân Đức sẽ đưa tới đó
lực lượng lớn hơn để tiêu diệt tàu chiến Anh. Điều đó giúp ông gây được
