tưởng mỗi sáng nửa giờ. Trong nửa giờ đó, Tưởng đứng thật nghiêm, thật
thẳng, miệng mím chặt và khoanh hai tay trước ngực.
Nhờ đọc sách của Tôn Tử và Nhạc Phi, Tưởng nhất quyết trở thành một
chiến sĩ, lập sự nghiệp trên lưng ngựa. Đến năm 1906, Tưởng ngưỡng mộ
quân đội Nhật Bản đã chiến thắng hải quân Nga sô tại eo biển Đối Mã, nên
bỏ sang Nhật để nghiên cứu học thuật quân sự của Nhật. Tưởng viết thư xin
mẹ tiền làm lộ phí cho cuộc xuất ngoại. Khi bà mẹ phản đối không chịu cho
Tưởng xuất ngoại, Tưởng lập tức cắt cái mớ tóc đuôi sam trên đầu và gửi
về cho mẹ. Cả làng bất mãn hành động của Tưởng, nhưng bà mẹ đành phải
đổ hết tiền dành dụm được cho cậu quý tử ra đi. Hành động cắt đuôi sam
của Tưởng vừa bày tỏ lòng cương quyết ra đi tìm học, vừa bày bỏ sự chống
đối nhà Mãn Thanh, vì nhà Mãn Thanh bắt buộc đàn ông Trung hoa phải để
tóc, kết thành đuôi sam. Cái đuôi sam là dấu hiệu phục tùng nhà Mãn
Thanh.
Khi sang tới Nhật, Tưởng vỡ mộng vì lúc đó Nhật chỉ chấp nhận những
sinh viên nào do triều đình nhà Mãn Thanh gửi sang. Tưởng không có sự
bảo trợ của triều đình, vừa không có tóc đuôi sam nên không được nhận
vào học viện quân sự của Nhật. Tưởng ở lại Nhật thêm sáu tháng nữa, sống
lẫn lộn với giới cách mạng chống nhà Mãn Thanh, và rất ưa thích cuộc đời
phóng túng, và bắt đầu tập tành làm chính trị. Lúc đó Đồng Minh Hội của
Tôn Dật Tiên đã thành lập. Tôn Dật Tiên có một người phụ tá rất tài giỏi,
và ăn nói rất lôi cuốn quần chúng là Trần Kỳ Mỹ. Tưởng được Trần Kỳ Mỹ
nhận làm đàn em. Trần Kỳ Mỹ đã từng hoạt động tại Thượng Hải với Bố
già Hoàng Mặt Rỗ. Chính Hoàng Mặt Rỗ đã khuyên Trần Kỳ Mỹ sang
Nhật để học hỏi thêm về quân sự. Tại Nhật, Trần Kỳ Mỹ được vào học tại
Học viên Cảnh sát của Nhật.
Đến mùa đông 1906-1907, Tưởng trở về quê nhà để dự hôn lễ của người
em gái. Trước khi Tưởng trở về, Trần Kỳ Mỹ đã lập kế hoạch để cho
Tưởng được thi đậu vào trường quân sự Bảo Định tại Hồ Bắc. Năm 1907,
Tưởng được nhận vào trường quân sự Bảo Định, và đến năm sau thì chính
thức được gửi qua học các lớp quân sự cao cấp tại Nhật Bản. Tưởng đã
vượt qua được mọi khó khăn để được thâu nhận vào trường quân sự danh