Là người mê ô tô, Gates thích lái những loại xe gì? Thời trung học:
Một chiếc Mustang mui xếp màu đỏ/cam. Theo tin mới nhất thì
hiện Gates vẫn còn giữ chiếc xe này. Thời kỳ đầu mới thành lập
Microsoft: Chiếc Porsche 930 Turbo màu xanh ở Albuquerque.
Gates đã từng có lần bị tống giam ở Albuquerque vì đã chửi cảnh
sát tuần tra xa lộ, nhưng bạn bè đã đóng tiền bảo lãnh để anh được
tại ngoại.
Trong những năm gần đây: Gates làm chủ một chiếc Jaguar
XJ6, một vài chiếc Porsche, trong số đó là chiếc Carrera Cabriolet
964 giá 60.000 USD, một chiếc Ferrari 348 và một chiếc Lexus.
Nhằm giảm bớt số lượng vé phạt quá tốc độ, Gates đã từng mua
một chiếc Mercedes Benz động cơ diesel, màu nâu nhưng do quên
kiểm tra nhớt nên anh đã làm cháy tiêu máy của chiếc xe này.
Paul Allen đã từng thuyết phục Gates kết hợp với anh ta mua
hai chiếc Porsche kiểu 959s chưa đăng ký được mang vào Mỹ từ một
người Đức. Họ đã mua những chiếc ô tô này vào cuối thập niên
1980 với giá khoảng 380.000 USD một chiếc trong khi thực giá của
nó có thời điểm lên tới 1 triệu USD/chiếc. Chiếc xe có thể đạt được
tốc độ tới 170 dặm một giờ. Trong năm 1989, Gates thường xuyên sử
dụng chiếc xe này cho đến tận năm 1990 khi giấy phép lưu hành
xe của người nước ngoài hết hạn và loại xe này không dễ làm giấy tờ
nhập khẩu được vì không thỏa mãn tiêu chuẩn cấu trúc sườn và hệ
thống xả của Mỹ. Gates và Allen đã cất chúng trong một nhà kho ở
Oakland và có lẽ đến nay chúng vẫn còn ở đấy.