Lan để tham gia cuộc viễn chinh vùng Ấn Độ thuộc Anh, và ông cũng bắt
đầu quan tâm cụ thể hơn đến các dự án xây dựng kênh đào ở Tây Ban Nha.
Cuộc cách mạng Pháp đã kéo ông quay về Paris, trở thành công dân của
thành phố Bonhomme, từ bỏ tước hiệu và hoạt động theo phái Sansculotte
quá khích. Nhưng rồi, những dự án kinh doanh mạo hiểm có thể mang lại
nhiều lợi nhuận hơn đã nhanh chóng lôi kéo ông. Trong việc kinh doanh đất
xây dựng nhà thờ, chúng ta có thể thấy ông như một người môi giới trung
gian tích cực nhất, đầu cơ bằng tiền đi vay với quy mô khổng lồ, một trong
những nhà đầu cơ lớn nhất trong thời kì lạm phát, không bỏ qua bất cứ vụ
làm ăn nào ông gặp trên đường đi, ví dụ như việc kinh doanh chì thu được
từ các mái lợp có chì của Notre Dame [Nhà thờ Đức bà]. Không ngạc nhiên
khi thấy ông ngồi tù trong thời kì loạn lạc. Trong thời gian bị giam cầm, với
những toan tính của riêng mình, ông đã quyết định chọn sự nghiệp của một
triết gia. Nhưng khi được ra tù, một lần nữa, ông vẫn say mê hoạt động tài
chính hơn nghiên cứu triết học siêu hình. Chỉ cần người cung cấp các
nguồn tài chính của ông (một quý tộc Saxon khéo giao thiệp) vẫn chu cấp
vốn cho ông vừa đủ là ông lại bắt đầu thử sức trong tất cả các hoạt động
kinh doanh tài chính, ví dụ như tổ chức dịch vụ xe ngựa chuyến, bán lẻ
rượu, sản xuất vải dệt và thậm chí làm cả những bộ bài ủng hộ chủ nghĩa
cộng hòa mà trên các quân bài các ông vua và bà hoàng hậu đáng ghét được
thay thế bằng hình ảnh le génie [thiên tài] và la liberté [tự do]. Các kế
hoạch của ông còn tham vọng hơn. Xem ra ông muốn bắt đầu xây dựng
một số nhà máy công nghiệp lớn và ít nhất thì ông cũng đã dự tính đến một
loại hình kinh doanh kết hợp hoạt động ngân hàng và hoạt động thương mại
và “sẽ là loại hình kinh doanh duy nhất trên thế giới”. Ông cũng đóng vai
trò như một người phát ngôn cho lợi ích tài chính của nước Pháp tại hội
nghị Anh-Pháp ở Lille năm 1797.
Tuy nhiên, tất cả những hoạt động này chấm dứt đột ngột khi cộng sự
của ông trở về Paris vào năm 1798 và đề nghị được công khai sổ sách kế
toán. Saint-Simon tất nhiên sống rất xa hoa, trong ngôi nhà được người
quản gia cũ của Công tước de Choiseul trông coi, và có nhà bếp được đảm