New York không phải là nơi thành công của Livermore. ông đã bị phá sản
chỉ trong sáu tháng, phải vay 500 đô la từ công ty môi giới chứng khoán.
Cầm số tiền này trong tay, ông quay trở lại giao dịch chứng khoán với
những công ty hoạt động chui với hy vọng rằng mình có thể lấy lại được số
tiền ban đầu. ông nhận thấy những công ty hoạt động chui này niêm yết giá
cổ phiếu ngay lập tức trong khi đó Thị trường Chứng khoán New York
thường chậm trễ trong việc niêm yết giá. Tại thời điểm đó, ông thường
quen với hệ thống niêm yết giá ngay lập tức và nhanh chóng giao dịch
chứng khoán. Sau hai ngày, ông quay trở lại New York với số tiền 2.800 đô
la và trả khoản tiền 500 đô la đã vay từ công ty môi giới chứng khoán.
Nhưng khi trở lại New York, ông thấy công việc khó khăn hơn so với dự
tính và nhận thấy mình cùng lắm chỉ hòa vốn trên thị trường New York, vì
vậy ông quay trở lại giao dịch với những công ty hoạt động chui lần cuối
cùng. Chỉ khi Livermore có tới 10.000 đô la trong tài khoản nhờ tài giao
dịch chứng khoán mà không cần xuất đầu lộ diện thì ông chủ của những
công ty hoạt động chui này mới phát hiện ra ông và một lần nữa, ông bị
cấm không được giao dịch chứng khoán với những công ty này.
Năm 1901, ông trở lại New York và đây cũng là thời điểm mà cổ phiếu
giao dịch được niêm yết trên Thị trường Chứng khoán New York. Trong
khi các hoạt động đầu cơ chờ giá lên diễn ra sôi nổi thì nhờ mua cổ phiếu
của hãng Northern Pacific, Livermore đã tăng số tiền 10.000 đô la của
mình lên 50.000 đô la. ít lâu sau, ông đầu tư số tiền này với hình thức vay
cổ phiếu từ người môi giới với hy vọng mua lại với giá thấp hơn và kiếm
được lợi nhuận từ sự chênh lệch này, bởi ông cho rằng thị trường cổ phiếu
có thể mất giá trong một thời gian ngắn. Mặc dù ông thua lỗ trong hai phiên
giao dịch này nhưng những nhận định ban đầu của ông là đúng. Bởi do có
quá nhiều người tham gia giao dịch cổ phiếu này nên việc ông chậm trễ khi
đưa ra những quyết định giao dịch đã khiến ông thua lỗ do giá cổ phiếu
diễn ra ngược so với những gì ông dự đoán.
