Từ kinh nghiệm này, ông đã thấy được khó khăn khi giao dịch ngắn hạn
trên thị trường chứng khoán. ông thấy mình phải học cách thích nghi với
những môi trường giao dịch khác nhau, từ những giao dịch được thực hiện
ngay lập tức ở những công ty hoạt động chui tới những những phiên giao
dịch có tổ chức, diễn ra phức tạp hơn nhiều. Mùa xuân năm 1901,
Livermore lại bị phá sản một lần nữa. ông phát hiện một công ty hoạt động
chui vừa mới đi vào hoạt động kinh doanh. ông cho rằng có thể lấy lại được
số vốn lúc đầu nếu ông giao dịch với những công ty mới như thế này. Trong
vòng gần một năm, ông đã thu hồi được số vốn của mình cho đến khi bị
phát hiện và bị cấm hoạt động giao dịch chứng khoán ở đó.
Trải qua nhiều lần thua lỗ, Livermore đã đúc kết được rằng con người phải
qua những lần thua lỗ thực sự thì mới có thể tìm ra con đường làm ăn kinh
doanh phù hợp với mình. ông vẫn kiên định theo đuổi sự nghiệp và tiếp tục
học hỏi rút ra bài học từ và những lần thất bại.
Đây cũng là thời điểm ông khám phá ra yếu tố thời gian. Yếu tố thời gian
trong giao dịch cổ phiếu nghĩa là cần phải kiên nhẫn và con đường dẫn tới
thành công trong hoạt động kinh doanh cổ phiếu sẽ phải mất nhiều thời
gian. Thời gian sẽ thử thách những ai theo đuổi mục đích kinh doanh của
mình. Yếu tố thời gian cũng có nghĩa là bạn phải hiểu giao dịch cổ phiếu
diễn ra như thế nào. Tại phiên giao dịch cổ phiếu của những công ty hoạt
động chui, do tính chất mạo hiểm, dễ gặp rủi ro ngay từ khi thành lập và đi
vào hoạt động nên thời gian giao dịch thường diễn ra rất nhanh. Ở New
York, yếu tố thời gian có nghĩa là việc giao dịch cổ phiếu diễn ra chậm hơn
so với những giao dịch ngay tức thì. Có một thực tế là khi bạn mua cổ
phiếu trên thị trường chứng khoán, việc giao dịch được coi như hoàn tất chỉ
khi bạn đã cầm được tờ giấy chứng nhận sở hữu cổ phần của công ty đó. Sự
khác nhau của yếu tố thời gian giữa thị trường chứng khoán chính thức và
những công ty chui chính là ở chỗ với công ty chui bạn phản ứng được
nhanh hơn. Còn trên thị trường chứng khoán đòi hỏi tính kiên nhẫn và nhờ
đức tính kiên nhẫn này, Livermore đã đạt được nhiều thành công rực rỡ.