Baruch không ngừng học tập và giao dịch vì thế ông đã dần dần khám phá
thị trường thực sự hoạt động như thế nào. Ví dụ, sự hoang mang trong công
chúng năm 1893 đã ảnh hưởng đến ngành đường sắt và làm cho thị trường
trì trệ cho tới năm 1895. Năm 1893, Baruch trở thành người kinh doanh trái
phiếu cho công ty của ông. Đây là thời điểm thị trường đang bị khủng
hoảng nên ông phải cẩn thận hơn với tài khoản giao dịch của khách hàng so
với khi ông tự mình giao dịch.
Trong thời gian này, khi nền kinh tế xuất hiện tình trạng trì trệ ông cũng đã
khám phá ra cách tăng khoản lợi nhuận tài chính của mình. Từ thập niên
1890 đến đầu thập niên 1900, nền kinh tế thường xuyên rơi vào tình trạng
trì trệ và suy thoái. Tình trạng như vậy ở giai đoạn này thường kéo dài hơn
so với thời đại ngày nay. Sau khi thực hiện một số phiên giao dịch cổ phiếu
trong thời kỳ này, Baruch thấy được giá trị của việc mua cổ phiếu khi trên
thị trường có hiện tượng hoang mang, lo sợ và khi giá cổ phiếu ở mức quá
thấp. Bằng việc quan sát kỹ lưỡng thị trường, ông biết rằng thị trường sẽ
mau chóng khôi phục và những cơ hội tốt sẽ đến với những nhà đầu cơ
không ngừng quan sát thị trường. Nhưng cũng giống như những nhà đầu tư
khác, Baruch thấy phải mất một thời gian thị trường mới có thể khôi phục
lại được.
Năm 1895 lương của ông đã tăng từ 5 đô la lên 25 đô la một tuần, nhưng
sau bốn năm giao dịch trên Phố Wall tài sản cá nhân của ông vẫn không
tăng lên nhiều. Lương tăng giúp ông có cơ hội giao dịch cổ phiếu nhiều hơn
nhưng lại không gia tăng lợi nhuận cho ông. ông vẫn giao dịch vượt quá
khả năng cho phép vì vậy ông đã bị phá sản nhiều lần. Mỗi khi thị trường
dao động, ông đều giao dịch nhiều hơn nên thất bại cũng nhiều hơn. Đây là
một trong những khó khăn ban đầu mà ông đã trải qua. Thất bại có lúc đã
làm ông nản chí nhưng ông vẫn tiếp tục không ngừng học tập, nghiên cứu
thị trường. Sau khi đòi tăng lương, ông được nhận một phần tám lợi tức của
công ty. ông đã trở thành thành viên của công ty khi mới 25 tuổi. ông nhanh
chóng thăng tiến trong công việc và được Ban giám đốc đánh giá cao chất
