nhận vào làm việc tại tòa án, rồi tạo được một uy tín là một thẩm phán và
một chính trị gia xuất chúng. Trong giai đoạn 1755-1761, ngoại trừ một thời
gian ngắn, ông giữ chức nghị sĩ trong cơ quan lập pháp thuộc địa và các
chức vụ khác như thẩm phán hòa giải và thẩm phán quận. Thật ngạc nhiên
là chính ông cũng dành thời gian để công bố các bài viết của mình về lý
thuyết tiền tệ, một loạt các cuốn niên giám của riêng ông về các quan sát
thiên văn học và cả các bài thơ.
Năm 1761, Sherman từ bỏ nghề luật và chuyển đến New Haven, CT. để
quản lý hai cửa hiệu, một cung cấp thực phẩm cho các sinh viên trường Đại
học Yale và một cửa hiệu khác gần Wallingford. Ông cũng trở thành một
người bạn thân thiết và là một ân nhân của trường Yale. Nhiều năm liền,
ông giữ chức vụ quản lý tài chính của trường này. Năm 1763, ba năm sau
cái chết của người vợ đầu, ông cưới bà Rebecca Prescott và có 8 người con.
Trong lúc đó, sự nghiệp chính trị của Sherman phát triển mạnh. Từ chức vụ
thẩm phán hòa giải của quận, ông được bổ nhiệm vào chức Thẩm phán Tòa
án tối cao Connecticut và là nghị sĩ ở cả hai Viện của Quốc hội tại thuộc địa
này. Mặc dù chống lại những người cực đoan nhưng ông nhanh chóng tham
gia cuộc đấu tranh đầu tiên chống lại nước Anh. Ông ủng hộ các biện pháp
tẩy chay hàng nhập khẩu và là Chủ tịch Ủy ban liên lạc của New Haven.
Sherman là một thành viên kỳ cựu và có ảnh hưởng lớn tại Đại hội các
thuộc địa trong thời kỳ 1774-1781 và 1783-1784. Ông là thành viên của các
Ủy ban soạn thảo Tuyên ngôn Ðộc lập và Các điều khoản Hợp bang, cũng
như các vấn đề liên quan đến người Da Đỏ và tài chính cho quân đội. Ðể
giải quyết các vấn đề kinh tế ở cả tầm quốc gia và tiểu bang, ông ủng hộ
chính sách thuế cao và phản đối việc vay mượn quá mức hoặc ban hành quá
nhiều tiền giấy.
Trong thời gian tham gia Quốc hội Hợp bang, Sherman vẫn tiếp tục tích cực
hoạt động chính trị ở tiểu bang và khu vực, giữ chức vụ thẩm phán ở tòa án
tối cao Connecticut, cũng như là thành viên của Hội đồng An toàn (1777-