luật Thuế tem, năm 1765. Ðầu năm sau, được nhận làm giáo sư tiếng Latin
tại trường Đại học Philadelphia, nhưng ông xin nghỉ việc để học luật với
John Dickinson.
Năm 1768, một năm sau khi được nhận vào làm việc tại tòa án
Philadelphia, Wilson mở văn phòng luật tại Reading, PA. Hai năm sau, ông
chuyển đến khu định cư Xcốtlen - Ailen ở Carlisle và năm 1771, ông cưới
Rachel Bird. Ông chuyên sâu về luật đất đai và xây dựng một mạng lưới
khách hàng rộng lớn, rồi tham gia đầu cơ bất động sản. Ông cũng tham gia
giảng dạy văn học Anh tại trường Philadelphia, và được trường này cấp
bằng Thạc sĩ văn chương danh dự năm 1766.
Wilson bắt đầu tham gia các hoạt động chính trị Cách mạng. Năm 1774,
ông giữ chức Chủ tịch Ủy ban Liên lạc của Carlisle, tham gia Quốc hội đầu
tiên của tỉnh và hoàn thành cuốn nghiên cứu về Bản chất và sự phát triển
quyền hành pháp của Nghị viện Anh. Tiểu luận này được đăng rộng rãi tại
cả Anh và Mỹ đã đưa ông trở thành một lãnh tụ của phe Whig.
Năm sau đó, Wilson được bầu chọn vào cả Quốc hội tỉnh và Đại hội các
thuộc địa, nơi ông chủ yếu tham gia các ủy ban quân sự và Người Da Ðỏ.
Năm 1776, thể hiện những mong muốn của mình, ông tham gia phe ôn hòa
trong Quốc hội. Ngày 7 tháng Sáu, ông bỏ phiếu hoãn lại ba tuần việc xem
xét Các giải pháp Ðộc lập của Richard Henry Lee. Nhưng trong cuộc bỏ
phiếu ngày 1 và 2 tháng Bảy, ông bỏ phiếu tán thành và tham gia ký vào
bản Tuyên ngôn Ðộc lập ngày 2 tháng Tám.
Năm 1776, vì kịch liệt phản đối bản Hiến pháp cộng hòa của Pennsylvania,
nên một năm sau, Wilson bị loại khỏi Quốc hội tiểu bang. Ðể tránh bị công
kích, ông chuyển tới sống tại Annapolis trong mùa đông năm 1777-1778 và
rồi định cư tại Philadelphia. Wilson thể hiện quan điểm chính trị mới bằng
cách xác định mình gần gũi với nhóm quý tộc và nhóm cộng hòa bảo thủ,
rồi kiếm được rất nhiều tiền từ công việc kinh doanh và thúc đẩy những vụ
mua bán đất. Ông cũng giữ chức Tổng Biện lý cho nước Pháp ở Mỹ (1779-
