trung học phổ thông, Kaphan gặp Stewart Brand, một nhà văn và nhà
tổ chức văn hóa đối lập. Vào mùa hè năm tốt nghiệp, Kaphan nhận
việc tại Whole Earth Catalog, ấn phẩm của Brand đăng tải nội dung
về thiết bị và sách của kỷ nguyên thông tin mới. Với một mái tóc
dài mang phong cách hippi và râu mọc rậm rạp, Kaphan làm việc tại
Whole Earth Truck Store của Brand tại công viên Menlo, một thư viện
cho mượn di động, cung cấp dịch vụ giáo dục. Ông có hướng xây
dựng hệ thống đăng ký tiền mặt, điền đầy đủ thông tin, sau đó
đóng gói sách và catalog chuyển tới khách hàng.
Nhận bằng cử nhân toán học của Đại học California sau quá trình
học-bỏ học một thập kỷ tại Santa Cruz, Kaphan dành thời gian làm
việc cho những công ty tại vùng vịnh, bao gồm công ty Kaleida Labs
liên doanh chết yểu giữa Apple và IBM, chuyên phát triển phần
mềm nghe nhìn cho máy tính cá nhân. Ông thường thể hiện sự thất
vọng về trải nghiệm trong thời gian này theo cách mà bạn bè ông gọi
đó là vẻ mặt u ám. Khi tới Seattle, do cá tính của mình, Kaphan cảm
thấy nghi ngờ về tương lai thành công của một công ty non trẻ mới
thành lập. Ông ngay lập tức lo lắng về tên công ty. “Tôi đã từng làm
việc trong một công ty tư vấn nhỏ có tên Symmetry Group, và ai
cũng nghĩ rằng chúng tôi có tên là Cemetery (nghĩa trang) Group,”
Kaphan nói. “Khi nghe tên Cadaver Inc., tôi nghĩ Ôi Chúa ơi, không
phải lại thế nữa chứ.” Nhưng Kaphan (giờ đang ở tuổi 40 đã xén đi
mớ tóc dài và râu rậm, bắt đầu hói) đã được truyền cảm hứng từ
những điều ông nhìn nhận về tiềm năng của Amazon trong việc sử
dụng web đáp ứng sứ mệnh của Whole Earth Catalog, xây dựng hệ
thống cung cấp thông tin và công cụ có thể tiếp cận ở bất cứ đâu
trên thế giới.
Ban đầu, Kaphan chỉ ra rằng ông sẽ lập trình một phần và
quay về Santa Cruz làm việc từ xa, nên ông để lại một nửa đồ đạc ở
nhà. Và khi đến Seattle, ông phải ở với Bezos và MacKenzie tại
