Năm 1938 và 1939, Livermore ngày càng lún sâu vào khủng
hoảng. Ông vẫn chơi cổ phiếu, nhưng không giống như trước kia,
khi đó niềm đam mê và năng lực với công việc đã giúp ông chiến
thắng trong trò chơi, phát huy hết khả năng của ông với thị trường
chứng khoán.
Thời kỳ thuận lợi và vui vẻ của cuộc đời đã qua. Công việc và tiếng
tăm của ông đều thất bại. Còn Dorothy vẫn nghiện rượu, bà uống
ngày càng nhiều đặc biệt là sau vụ tai tiếng, mất mặt vừa qua.
Dorothy từng là hình ảnh đối nghịch tôn lên phẩm chất của
Livermore. Ông là người điềm tĩnh, biết kiềm chế và lý trí, còn
bà sống cởi mở và bản năng. Bà là một người phụ nữ đẹp.
Niềm vui, hạnh phúc và cả những tiếng cười đều khó có thể
bắt gặp ở ông. Thời gian này, ông bắt đầu gặp ác mộng.
Cuối năm 1939, Jesse đề nghị ông viết một cuốn sách kể về
những kinh nghiệm và kỹ xảo trong kinh doanh cổ phiếu và những
hàng hóa khác. Lời đề nghị như một tia sáng loé lên trong cuộc đời
Livermore mang ông quay trở lại với một mục tiêu, mục đích và một
nhiệm vụ cụ thể. Ông bắt đầu ngay lập tức và có lẽ ý tưởng này đã
kích thích tinh thần Livermore làm ông phấn chấn trở lại. Cuốn
sách hoàn thành và được xuất bản bởi Duell, Sloan và Pearce vào
tháng 3 năm 1940, có nhan đề là: Làm thế nào để kinh doanh
trong thị trường cổ phiếu? (How to trade in stockmarket?).
Cuốn sách không bán được nhiều lắm. Chiến tranh thế giới
đang diễn ra nên những lợi ích thu được từ thị trường cổ phiếu rất
thấp. Vào thời điểm đó, phương pháp của ông còn rất mới và gây ra
nhiều tranh luận. Họ nhận được nhiều bài phê bình khác nhau từ
những chuyên gia cổ phiếu của thời kỳ đó.
Đến ngày hôm nay họ vẫn còn tiếp tục tranh luận.