bất ngờ với những bộ quần áo và đồ trang sức đắt tiền, cả cái tên
Livermore khi đặt những bàn tốt nhất tại những nơi như khách sạn
Plaza và câu lạc bộ Stork chỉ giành cho những người giàu có.
Mối quan hệ của họ chính thức được thừa nhận khi con chó xù
đen của Patricia, Hefner dù bị gẫy một chân và bình thường không
phải là một chú chó hiền lành, dễ gần lại chạy xuống cầu thang
và đón chào Jesse. Jesse cũng rất yêu động vật và thường đối xử với
chúng theo cách riêng. Đặc biệt, cậu rất thích giống chó Đức và
luôn nuôi ít nhất một con.
Jesse đã ly thân với người vợ đầu tiên, Evelyn Sullivan. Họ có
một đứa con trai, Jesse III, sinh ngày 7 tháng 12 năm 1941. Nhưng
Jesse rất ít khi gặp con.
Jesse điều hành hoạt động kinh doanh Pepsi-Cola ở Connecticut
rất tồi tệ và ngày càng xuống dốc. Cuối cùng, nó được bán đi để
tránh khỏi phá sản. Jesse sau đó đã thuyết phục Charles Revlon thuê
mình và trở thành giám đốc xúc tiến bán hàng cho Revlon.
Jesse sống ở câu lạc bộ Metropolitan, địa điểm chỉ giành cho
những người sang trọng ở giữa Manhattan. Cha anh đã từng là một
thành viên nổi tiếng ở đó. Jesse là một người chơi cờ thỏ cáo, bài gin
giỏi và thường chơi suốt cả đêm, uống rượu và mạo hiểm với những
khoản tiền cược lớn.
Jesse sống đúng như đã được đào tạo. Jesse không quan tâm tới
tiền bạc. Anh ta luôn có khá nhiều tiền và tin rằng tiền luôn sẵn
có bên mình. Người cha luôn đảm bảo cho Jesse có ô tô tốt nhất,
quần áo tốt nhất, và tiêu tiền khá thoải mái, do vậy chỉ mở cho
cậu một con đường duy nhất. Một lần khi Jesse đưa cho cha xem
bảng điểm của cậu ở trường Choate với điểm rất kém trong bài luận
tiếng Anh.
