Khởi nghiệp như một ca sĩ vô danh với 125 dollar mỗi tuần, sau vài
năm, Sinatra đã trở thành triệu phú. Dinh thự của ông ta trên bờ biển trông
giống như một thành phố lộng lẫy với bến cảng và sân bay riêng cho trực
thăng. Trong chiếc Boeing 707 của mình, ông ta cả bar, hai buồng ngủ và
rạp chiếu phim. Ông ta cũng có địa vị và ảnh hưởng trong công nghiệp điện
ảnh Hollywood. Thậm chí còn có ý kiến cho ông ta là một lãnh chủ giấu
mặt trong giới phim ảnh, từ trong hậu trường quyết định số phận các diễn
viên, ảnh hưởng tới sự nghiệp của các ngôi sao điện ảnh thượng hạng như
Clark Cable và Gregory Peck.
Em chú bác của Sinatra là bác sĩ Thomas Sinatra kết hôn với Phullis,
con gái của “bố già” Carlo Gambino, hình mẫu của nhân vật chính trong
tiểu thuyết lừng danh “Bố già”. Chúng ta biết rằng Frank Sinatra đã tham
dự đại hội gangster ở La Habana, rằng ông ta là bạn của Lucky Luciano và
Meyer Lansky. Về các quan hệ của Sinatra với Mafia, ban đầu chỉ là những
lời đồn đại, sau đó xuất hiện trên báo chí. Danh ca nổi tiếng bị các thám tử
FBI, thậm chí cả ủy ban hạ nghị viện hỏi cung. Chả là khi Lucky Luciano
chết bất ngờ, và đến giờ vẫn còn là điều bí ẩn, trên sân bay Neapoli, cảnh
sát đã tìm thấy trong túi của y một hộp đựng thuốc lá bằng vàng với đề
tặng: “To my dear pal Lucky, from his friend Frank Sinatra”
Gangster Sam Giancana biệt hiệu là “Mommo” thừa hưởng cả gia tài
của Al Capone khét tiếng trong khu vực Chicago và chắc chắn là y đã
không phụ lòng sư phụ của mình. Y bị tình nghi là đã giết hay cho giết 55
người. Khi bị cảnh sát và FBI truy nã, y đã lẩn trốn trong các khách sạn của
Sinatra ở Las Vegas, thậm chí sau đó y còn làm giám đốc một khách sạn và
Sinatra đã hối lộ nhà chức trách chứ không dám thải hồi Giancana. Hiển
nhiên là ông ta không thể tự tiện vì Mafia nắm ông ta trong lòng bàn tay.
Gangster ủng hộ và bảo vệ Sinatra, song đồng thời cũng tống tiền ông ta.
Ủy ban điều tra quốc hội Mỹ đã xác minh là Frank Sinatra cho đến tháng tư
1962, đã ký cho anh em gangster Fischetti 71 séc với tổng chi là 38.340
dollar. Khi bị hỏi lý do, Sinatra đã từ chối không trả lời.
