Khi còn nhỏ, Francis được người bà có quầy bán hoa quả nhỏ nuôi dạy.
Thời gian đó, bố cậu thường tham dự các giải quyền anh với cái tên Marty
Óbrian. Có thể và khâm phục người cha, hay cũng có thể vì mang dòng máu
nóng Sicilie trong mình mà Francis đã nổi tiếng từ bé. Cậu sẵn sàng tham
dự mọi cuộc ẩu đả và đã khiến cảnh sát để ý.
“Một lần tôi cùng lũ bạn đang đứng ở góc phố Hoboken”, - sau này
Sinatra kể lại với các nhà báo. “Tôi diện bộ đồ mới tinh làm cho tất cả phải
phát ghen lên. Chúng tôi không làm gì càn quấy cả. Bỗng có hai cảnh sát đi
đến và hỏi chúng tôi làm gì ở đó, mặc dù họ quá rõ đấy là đường phố của
chúng tôi. Các ông mù à, chúng tôi có làm chó gì đâu, tôi phải trả lời và bị
họ đánh tới mức bộ đồ mới thấm đầy máu”. Nghe nói lúc đó Sinatra nghiến
răng thề trả thù. Có điều chắc chắn là cho đến ngày nay, ông ta vẫn ghét cay
ghét đắng cảnh sát.
Giống như mọi người Ý khác, Frankie rất thích hát, hơn nữa cậu lại có
một giọng hát du dương tình cảm. Cậu hát khắp nơi, ở nhà, trên đường phố,
trong các cuộc hội hè và sau đó, trong một bar nhỏ ven đường ở New
Jersey, nơi cậu làm bồi bàn. Ở đó, chỉ huy ban nhạc Harry James Band phát
hiện ra năng khiếu của Sinatra và tạo điều kiện cho cậu phát triển. Chính ở
nơi đây bắt đầu sự nghiệp choáng ngợp của danh ca Sinatra, thần tượng của
các bà, các cô. Cậu có năng khiếu lại đẹp mã, thừa lòng can đảm, dám cãi
lộn nhưng cũng biết cách luồn lót. Cậu không mấy quan tâm tới khía cạnh
đạo đức các hành động của mình. Mục đích biện minh cho phương tiện mà.
Frank Sinatra có những đặc tính được người Mỹ đánh giá cao. Cậu được
hâm mộ. Thời gian này, dàn nhạc Tomay Dorsey đã có tên tuổi và có cả
khán giả nữa. Tất nhiên, chàng ca sĩ trẻ đầy hứa hẹn là miếng mồi hấp dẫn
đối với bất cứ ông bầu nào. Dorsey tỏ ra khôn ngoan khi đề nghị với Sinatra
một hợp đồng có lợi, còn chàng ca sĩ thì phạm sai lầm khi hạ bút ký giao
kèo cho nhiều năm. Sau này khi muốn huỷ bỏ cam kết vì các đề nghị khác
hấp dẫn hơn, Sinatra vấp phải bức tường không nhân nhượng của Dorsey.
Không chịu bó tay, ca sĩ đi tìm bạn đồng minh khả dĩ có thể lôi anh ta ra
