Trong giai đoạn đầu của cuộc chiến Nhật - Trung, Tan chuyển lậu hàng
quân sự Mỹ vào Trung Quốc, một nhiệm vụ không chỉ đòi hỏi những kỹ
năng che đậy mà còn cả lòng can đảm và sự từng trải. Tất cả những đặc
tính đó đã sớm được thử thách khi ông bị Nhật bắt năm 1941 sau khi lên
một con tầu dự định khởi hành đi Hồng Kông. Tan đã sử dụng nhiều mối
quan hệ của ông trên khắp Việt Nam để làm cho việc đi lại của ông với tư
cách là liên lạc viên bí mật giữa Trung Quốc và Đông Dương trở nên dễ
dàng. Nghi ngờ những hoạt động của Tan, một tầu tuần tra Nhật đã kéo con
tầu kia vào bến và bắt Tan để thẩm vấn. Ý thức được hoàn cảnh ngàn cân
treo sợi tóc của mình, Tan nhìn quanh căn phòng thẩm vấn bé nhỏ hầu tìm
ra biện pháp trốn thoát khả thi nhưng vô vọng.
Bất chợt Tan than với lính Nhật rằng ông bị bệnh lỵ nặng và cần đi vệ sinh.
Cho đây chỉ là trò bịp bợm, quân Nhật từ chối đề nghị của ông. Tuy nhiên
Tan đâu dễ chịu buông tay. Ông lại than vãn và bắt đầu kéo quần xuống
như thể để giải quyết "nỗi buồn". Đến nước này các sĩ quan Nhật buộc phải
cho ông vào nhà vệ sinh, khoá cửa và cử người gác bên ngoài.
Tan nhảy qua cửa sổ và trốn thoát vào Hãng Texaco của Mỹ. Vì thật và Mỹ
lúc đó còn chưa tuyên chiến nên quân Nhật không thể dùng vũ lực bắt một
công dân Mỹ. Nửa đêm Tan được ấn lên thùng một chiếc xe và đưa ra cảng.
Tại đây thuyền trưởng một con tầu của của Na Uy chuẩn bị đi Hồng Kông
đã cho ông lên boong. Quân Nhật tiếp tục truy đuổi, nhưng khi tầu của một
nước trung lập đang trên hành trình chúng không thể bắt nó dừng lại. Thất
bại ê chề, chiếc tầu tuần tra Nhật kè sát con tầu chở Tân với hy vọng được
phép lên boong bắt Tan. May thay, chúng không nhận được cái chúng cần
và Tan đến được Hồng Kông an toàn. Từ đây những thành tích chói lọi của
ông tiếp tục gắn với sứ mạng quân sự của người Anh đến Burma Road(1).