Mùa xuân năm 1939 ông lại đến Moskva cùng phái đoàn thương mại do
Bộ trưởng Bộ Ngoại thương dẫn đầu. Lần này ông là phóng viên cho tờ
"Thời báo". Ngoài việc viết bài Fleming còn có thêm nhiệm vụ của Cục
Tình báo Anh. Vì ông được ủy nhiệm của đoàn thương mại nên được gặp
gỡ tiếp xúc không chỉ với mọi người mà còn cả với những nhà lãnh đạo
trong bộ máy nhà nước Xô Viết như Litvinov và Micoian. Cả hai ông đều
hay chuyện, cởi mở và quảng giao, nhưng cũng rất "tinh ranh" bởi đều vượt
qua thời kỳ các cuộc trấn áp và thanh trừng khủng khiếp. Fleming được
giao nhiệm vụ đánh giá xem Nga có thể là đồng minh được không.
Trở về Anh, Fleming đã nộp báo cáo về tiềm năng quân sự của Nga,
tinh thần chiến đấu và tâm trạng của họ. Nhận xét sắc sảo và đầu óc phân
tích của tác giả đã khiến người ta chú ý. Đây là trích dẫn từ bản báo cáo của
ông: "Khó có thể nhận định về người Nga theo tiêu chí của người Anh
chúng ta. Cuồng tín, tư duy cứng nhắc, tình trạng bị bưng bít của họ hoàn
toàn khó hiểu khiến người ta bực mình. Nếu xét họ về mặt nào đó như một
đồng minh, thì tôi có thể khẳng định là tinh thần chiến đấu của họ rất cao,
lòng dũng cảm của họ quá rõ ràng. Những người Anh và Pháp có dịp sang
công tác ở Nga họ nhất định sẽ gặp phải những khó khăn nhất định: họ sẽ
thấy tình trạng quản lý lộn xộn chưa từng thấy, họ sẽ rơi vào rừng cờ và
khẩu hiệu đỏ rực. Nhưng khi thời điểm quyết định tới thì họ nhận thấy ngay
là những con người khắc nghiệt đó khác hẳn với những tấm bia đỡ đạn
được vũ trang tồi tàn năm 1914".
Rõ ràng sau chuyến đi Nga lần này Fleming đã thôi không còn ý định
giấu cái "tôi" thực sự của mình nữa. Ông công khai làm điệp viên cho Cục
Tình báo Anh, đầu tiên chỉ là trung úy, sau là thượng úy và được phong là
chỉ huy trưởng trong Hải quân Hoàng gia.
Chiến dịch đầu tiên Fleming phụ trách là việc giải cứu tù binh của Anh
bị giam giữ tại nhà tù nổi vùng bờ biển Na Uy. Ngày 15 tháng 2 năm 1940
tàu "Kossakh" thuộc hạm đội Hoàng gia Anh tại vùng biển Na Uy đã chặn
