Philby tới đó với tư cách là phóng viên tự do, tự túc tiền bạc (thực tế là
được cấp). Ông được giao mật mã và địa chỉ ở Paris để chuyển các báo cáo.
Để chứng minh nguồn tài chính, ông bán một phần thư viện của mình.
Khi tới Lisbon, ông được văn phòng đại diện của tướng Franco cấp
visa, sau đó lên đường đi Xevilu và bắt tay vào hoạt động. Những tin tức do
ông cung cấp rất có giá trị, chúng có được nhờ mối quan hệ của ông với
nhiều người Tây Ban Nha.
Khi trở về London, Philby mang theo bài báo dài viết về Tây Ban Nha.
Nhưng đăng ở báo nào? Người cha khuyên ông "bắt đầu từ chỗ quan trọng
nhất" tức là mang tới tờ "The Times". Ông gặp may. Lúc đó tờ "The Times"
không có phóng viên ở Tây Ban Nha nên sau khi xem bài báo đã đề nghị
ông làm phóng viên thường trú tại đó. Có thể nói, đó là bước đột phá. Trở
thành phóng viên của tờ báo này, thật đúng là giấc mơ!
Tháng 5 năm 1937, do yêu cầu công tác của toà báo và được Dache tán
thành, Philby tới Tây Ban Nha. Ông mang theo bức thư giới thiệu của Đại
sứ quán Đức tại Anh, nơi đây ông được coi là người ủng hộ tư tưởng dân
tộc chủ nghĩa. Hơn nữa, lại là phóng viên của tờ báo uy tín "The Times",
ông được quân của Franco đón tiếp tử tế. Ông khoe là quen với Ribbentrop
và thế là trong con mắt của họ ông là bạn của nhân vật được họ quý trọng
(thực tế ông chỉ gặp Ribbentrop có năm phút).
Philby làm việc không biết mệt. Ông cặm cụi viết tin tức hàng ngày cho
"The Times", thu thập các thông tin cho tình báo Xô Viết nên tìm mọi cách
để có được chúng. Ông bắt thân với các sĩ quan và viên chức của chế độ
Franco, đi ra mặt trận. ở đó ông đau lòng nhìn thấy thi thể các chiến sĩ cộng
hoà, phải chứng kiến những cảnh xử trảm. Nhưng ông đã kìm nén được
lòng mình. Philby rất khôn khéo nên được đích thân tướng Franco trao
huân chương. Có lần ông suýt hy sinh vì đạn pháo khi đi ô tô ngoài mặt
trận.