Esenin sinh ở làng Konstantinova, tỉnh Ryazan trong một gia đình
nông dân. Bố là Aleksandr Nikitich, mẹ là Tatyana Fyodorovna. Bố mẹ
lấy nhau theo ý của ông bà chứ không phải vì tình nên sau một thời
gian, mẹ đưa Esenin về sống nhà ông bà ngoại. Sau đó, mẹ đi tìm kế
mưu sinh, Esenin được ông bà ngoại nuôi dạy. Ông ngoại là người
sùng đạo và rất hiểu sách Thánh, bà ngoại là người thuộc nhiều chuyện
cổ tích và những bài hát dân gian. Theo lời Esenin thì chính bà ngoại
là người gợi cho ông những cảm xúc để viết những bài thơ đầu tiên.
Esenin đầu tiên học ở trường làng, sau đó học ở trường của nhà thờ.
Năm 1912, Esenin lên Moskva, nơi bố đang làm việc cho một thương
gia.
Năm 1913 vào học khoa sử-triết ở Đại học nhân dân Moskva và học ở
đây trong một năm rưỡi. Thời gian này Esenin đã có con với Anna
Izryadnova (hôn nhân không đăng ký). Năm 1914, tạp chí Mirok in
những bài thơ đầu tiên của Esenin. Năm 1915, Esenin đến Petrograd
gặp Aleksandr Blok và làm quen với nhiều nhà thơ nổi tiếng khác.
Năm 1917, ông kết hôn lần thứ hai với nữ diễn viên Zinaida Raikh, họ
có hai đứa con. Những năm 1918 – 1920, Esenin kết bạn với Anatoly
Mariengof và tích cực tham gia vào nhóm hình tượng. Năm 1921,
Esenin đi về vùng Ural và trung Á. Mùa thu năm 1921, Esenin làm
quen với Isadora Duncan, hai người làm đám cưới vào năm 1922 và
sau đó đi du lịch sang nhiều nước châu Âu và Mỹ. Năm 1923, Esenin
lại say sưa với nữ nghệ sĩ Augusta Miklashevskaya, kết quả của cuộc
tình này là tập thơ “Mối tình của tên du đãng”. Những năm 1924 –
1925, Esenin đi về vùng Kapkage (Azerbajan, Gruzia). Cảm xúc trước
vẻ đẹp của vùng này cùng với ấn tượng về các nhà thơ Ba Tư cổ là
nguồn cảm hứng cho ông viết tập thơ “Những mô-típ Ba Tư” – đỉnh
cao trong sáng tạo của ông.
Tháng 6 năm 1925, Esenin kết hôn với Sofia Tolstaya, cháu gái của đại
văn hào Lev Tolstoy nhưng cuộc hôn nhân này cũng không mang lại
