Khi Mỹ tham chiến trong Chiến tranh Thế giới lần thứ nhất, Rickenbacker
ghi tên làm phi công, nhưng không được do quá tuổi và không có bằng cấp.
Do vậy, ông nhập ngũ làm lái xe, sau đó ông đề nghị cấp trên chuyển ông đi
đào tạo lái máy bay. Dù không hợp lắm với những đồng sự có học vấn, ông
vẫn trở thành một phi công xuất sắc. Tới thời điểm kết thúc cuộc chiến, ông
đã có được 300 giờ bay (kỷ lục mà bất kỳ phi công Mỹ nào mong muốn),
sống sót qua 134 trận không chiến, hạ được 26 chiếc máy bay địch, và được
trao tặng Huân chương Danh dự, tám Bội tinh chiến công xuất sắc, và Bắc
đẩu bội tinh của Pháp. Ông cũng được thăng cấp lên làm cơ trưởng của một
phi đội.
Lòng dũng cảm của Rickenbacker được báo chí ca ngợi là “Người xuất sắc
nhất trong những người xuất sắc của nước Mỹ.” Khi được hỏi về sự can
đảm trong chiến trận, ông thừa nhận ông có cảm giác sợ: “Can đảm là làm
việc bạn sợ phải làm. Không thể có sự can đảm nếu bạn không thấy sợ hãi.”
Sự can đảm đó tiếp tục theo ông sau Chiến tranh Thế giới lần thứ nhất. Năm
1933, ông trở thành Phó Giám đốc công ty Vận tải Hàng không Phương
Đông (sau là hãng Hàng không Phương Đông). Vào thời đó, tất cả các hãng
hàng không tồn tại nhờ vào sự bảo trợ của chính phủ. Tuy vậy,
Rickenbacker nghĩ rằng các hãng hàng không nên tự chủ. Ông quyết định
thay đổi hoàn toàn lề lối làm việc của công ty. Trong vòng hai năm, ông đã
giúp công ty làm ăn có lãi, đây là trường hợp tư nhân hóa đầu tiên trong lịch
sử hàng không của Mỹ.
Khi tổng thống Mỹ chấm dứt tất cả các hợp đồng với các hãng chuyên chở
thư tín hàng không thương mại, Rickenbacker nắm bắt được thời cơ và
giành thắng lợi. Rickenbacker đã lãnh đạo hãng Hàng không Phương Đông
một cách tài tình trong suốt 30 năm, và nghỉ hưu ở tuổi 73. Mười năm sau
khi ông mất, William, con trai ông viết “Nếu cha tôi có một khẩu hiệu, thì
đó hẳn là câu mà tôi đã được nghe hàng ngàn lần: ‘Tôi sẽ liều mình như
một chú mèo hoang.’”
