Adam gặp Charlie sau khi Rachel ly dị anh. Anh và Rachel gặp nhau ở
Harvard khi học năm thứ hai. Chị tốt nghiệp ngành luật và làm luật sư ngay,
mặc dù không thực tập nghề luật. Adam phải mất một thời gian thực tập
mới làm luật sư, nhưng anh là luật sư rất xuất sắc, hành nghề giỏi. Anh gia
nhập công ty chuyên đại diện cho các tài tử nhạc rốc và các vận động viên
nổi tiếng. Anh yêu nghề. Anh và Rachel cưới nhau ngay sau khi họ tốt
nghiệp đại học. Đám cưới của họ được gia đình chấp nhận, cả hai gia đình
đều ở tại Long Island. Mặc dù bố mẹ họ là ban bè, nhưng đến khi vào đại
hoc họ mới biết nhau. Anh không muốn gặp con gái của bạn bè bố mẹ,
nhưng khi gặp nhau anh mới vỡ lẽ. Chị có vẻ là một cô gái hoàn bảo đối với
anh.
Khi lấy nhau, họ có chung quan điểm, có cuộc sống hạnh phúc. Rachel
có thai ngay trong kỳ nghỉ trăng mật, họ có hai đứa con trong hai năm liên
tiếp, Amada và Jacob, bây giờ cô bé đã 14 còn cậu bé 13. Cuộc hôn nhân
của họ kéo dài được năm năm. Adam thường bận công việc, lo xây dựng sự
nghiệp nên thường về nhà lúc ba giờ sáng, sau khi đã đi dự các buổi hòa
nhạc bay các trận đấu thể thao với khách hàng và bạn bè. Mặc dù có nhiều
cám dỗ quanh mình, nhưng anh vẫn trung thành với vợ. Thế nhưng Rachel
cô đơn hàng đêm, nên chị đã yêu bác sĩ của gia đình. Chị quen người này
khi còn học trung học, và trong khi Adam đang làm ăn phát đạt, thì chị tằng
tịu với anh ta. Adam trở thành người có chân trong công ty được ba tháng
thì Rachel bỏ anh, chị nói để cho anh được tự do khi không có chị. Chi đòi
nuôi hai đứa con, đem theo đồ đạc, một nửa tiền tiết kiệm, và thành hôn với
tay bác sĩ ngay khi tờ ly dị vừa khô mực. Mười năm sau anh vẫn còn ghét
chị, và không chịu nhân nhượng làm lành với chị. Anh không muốn lấy vợ
lại và gặp cảnh như đã xảy ra. Khi xa con, lòng anh đau như cắt.
Trong vòng mười năm từ khi ly dị vợ, anh tránh nguy cơ gắn bó với
những phụ nữ bằng nửa tuổi mình mà anh đã hẹn hò. Trong môi trường làm
việc, anh rất dễ gặp những phụ nữ ít học này. Anh đã 41 tuổi, thường hẹn hò
với các cô có tuổi từ 22 đến 25, các cô người mẫu, các minh tinh tập sự, hay
những cô gái thường bu quanh các vận động viên và ngôi sao nhạc rốc.