chứng minh khi isoprene được trùng hợp thành một khối vật liệu giống cao
su. Cấu trúc của phân tử isoprene được thể hiện như sau:
với hai liên kết đôi gắn trên các nguyên tử carbon cạnh nhau. Tuy nhiên
sự quay tự do có thể xảy ra xung quanh liên kết đơn giữa hai nguyên tử
carbon, và có thể được biểu diễn như sau.
Như vậy hai cấu trúc này - và tất cả các cấu trúc khác có được từ sự quay
của phân tử xung quanh liên kết đơn - chỉ thể hiện một hợp chất duy nhất
mà thôi. Cao su thiên nhiên được tạo thành khi các phân tử isoprene nối với
nhau theo cách đối đầu (end-to-end). Sự trùng hợp này trong cao su tạo
thành cấc nối đôi được gọi là cis. Nối đôi tạo nên độ cứng cho phân tử bằng
cách ngăn cản sự quay tự do trong phân tử đó. Kết quả là cấu trúc dạng cis,
ở bên trái trong hình dưới, không giống với cấu trúc dạng trans ở bên phải.
Trong cấu trúc cis, hai nguyên tử H (và cả hai nhóm CH
₃) đều ở cùng
bên của liên kết đôi, còn trong cấu trúc dạng trans, hai nguyên tử H (và cả