mạo hiểm giai đoạn đầu xuất chúng Steve Anderson đã đầu tư. “Tôi thích
làm việc với những người xuất hiện và làm công việc của mình,” Anderson
nói. “Travis là một nhà đầu tư thiên thần lý tưởng.” So với công ty sau này
trở thành UberCab, một trong những công ty Kalanick đã tham gia trong
khoảng thời gian này, tỷ lệ thành công của Kalanick rất khiêm tốn. Một vài
công ty ông cố vấn được mua lại, bao gồm Flowntown và DeviantArt.
Những công ty khác như CrowFlower, StyleSeat, Kareo và Expensify bị rơi
vào quên lãng vài năm sau khi Kalanick quay trở lại với công việc. Thực tế,
danh sách này phần nào cho thấy trò chơi khởi nghiệp có thể ngẫu nhiên đến
thế nào. Ngay cả Kalanick cũng không thể dự đoán thành công của các công
ty khởi nghiệp mạo hiểm.
Những công ty mà Kalanick đầu tư đã đem lại những kiến thức hữu ích mà
ông có thể sử dụng sau này. Trong một khoảng thời gian, ông đã quá đau
đớn vì những trải nghiệm với Scour và Red Swoosh đến nỗi không muốn
dấn thân vào bất kỳ công ty khởi nghiệp nào. “Tôi đã rất sợ làm điều đó một
lần nữa,” ông nói. “Khi đó tôi nghĩ rằng tiền không mua được hạnh phúc,
nhưng nó giúp bạn trả phí cho các biện pháp trị liệu.” Cuối cùng, Kalanick
cũng tìm được cảm hứng để quay lại công việc từ Woody Allen. Ông nói
rằng sau khi xem bộ phimVicky Cristina Barcelona năm 2008, ông ngạc
nhiên với sự kiên trì của nhà làm phim. “Đó là một bộ phim tuyệt vời, và tôi
nghĩ, Woody Allen đang ở độ tuổi bảy mươi. Ông ấy đã làm phim nhiều
năm, và vẫn còn tiếp tục.” Nghĩa là: Kalanick đã sẵn sàng trở thành doanh
nhân một lần nữa.
Dù vậy, ông vẫn đi từng bước một đầy kiên nhẫn. Năm 2010, Kalanick tham
gia sâu vào trang web hỏi đáp tăng trưởng nhanh Formspring. Những nhà
sáng lập miền Tây Nam của công ty vừa chuyển đến California và liên hệ
với Kalanick. “Thung lũng Silicon hoàn toàn mới mẻ với họ,” Anderson,
một nhà đầu tư khác của Formspring, cho biết. Kalanick cũng đầu tư vào
Formspring và bắt đầu đóng một vai trò tích cực hơn. “Anh ấy huấn luyện
họ.” Kalanick thực sự cân nhắc một vai trò lớn hơn ở Formspring. “Anh ấy
