Ovitz từng làm đại diện cho gia đình Jackson, bao gồm Michael
và Janet, suốt hai mươi lăm năm. Ông biết rằng Janet Jackson,
lúc đó là nghệ sĩ thu âm có đĩa bán chạy nhất thế giới, đang chán
nản với Virgin Records và cô muốn thay đổi. Nhờ mối quan hệ mật
thiết với gia đình Jackson, ông có thể thương thảo để đưa Janet về
Hollywood Records với bản hợp đồng thu âm bảy đĩa trị giá 75 triệu
đô la. Nhưng khi Ovitz trình hợp đồng để Eisner phê duyệt, Eisner
từ chối ngay lập tức. “Chúng ta sẽ phát triển tiết mục của riêng
mình,” ông nói.
“Ông đâu thể ‘phát triển’ một tiết mục âm nhạc bom tấn được,”
Ovitz khăng khăng nói. “Ông chưa bao giờ phát triển được một tiết
mục bom tấn,” ông nói thẳng và điều đó khiến Eisner khó chịu.
Ovitz không thể ra mức giá thấp hơn với Janet. Vì vậy, cô ký hợp
đồng sản xuất 4 album trị giá 80 triệu đô la với Virgin và mức giá
này cao gần gấp đôi mức Ovitz đã đàm phán cho Disney.
Sự tín nhiệm đối với năng lực đàm phán của Ovitz tiêu tan khi lời
đồn về hợp đồng thương thảo với gia đình Jackson lan truyền
trong ngành thu âm vốn có sự gắn bó khăng khít. Eisner cũng
không cho phép Ovitz thay thế người đứng đầu Hollywood Records
mặc dù ông biết đơn vị này hoạt động yếu kém và người đứng đầu
gặp nhiều vấn đề về “đạo đức nghề nghiệp” cũng như các vấn
đề cá nhân khác. Eisner nói rằng ông muốn Ovitz giải quyết ổn
thỏa những rắc rối nêu trên mà không phải ký hợp đồng với một
ngôi sao mới hoặc thay đổi ban quản lý.
Đối mặt với những thất bại nêu trên, Ovitz tiến hành đàm phán
hợp đồng sáp nhập thương hiệu Hollywood và Sony trị giá 3 tỷ đô la.
Tổng giám đốc Nobuyuki Idei của hãng Sony “vẫn luôn bị ám ảnh
bởi Walt Disney,” Ovitz giải thích và chỉ cho Eisner thấy rằng con
gái của Idei đã viết luận văn tốt nghiệp đại học ở Nhật về chú
chuột Mickey. Sony rất thích thú với nhãn hiệu dành cho trẻ em của