Cứ đến kỳ nghỉ hè là Rick lại tiếp tục làm công việc hành chính, văn phòng
trong CIA. Trong khi đó, ở trường trung học, Rick có một bước biến
chuyển đột ngột, đầy kịch tính. Rick bỗng dưng tìm thấy bản thân mình ở
trong cái thế giới đầy tưởng tượng của sân khấu, ham mê tham gia các vở
kịch, các buổi trình diễn ca nhạc, đóng các vai diễn trên sân khấu. Trong
lĩnh vực này, Rick được đánh giá là người rất thông minh. Mùa thu năm
1959, Rick trúng tuyển vào trường Đại học Tổng hợp Chicago, chuyên
ngành lịch sử. Tuy vậy, Rick đã nhanh chóng tự dìm mình vào trong các
hoạt động sân khấu và bắt đầu tích luỹ những kinh nghiệm trong lĩnh vực
này. Vào thời gian đó, ở bên ngoài trường đại học có một số nhóm hoạt
động sân khấu khá nổi tiếng như Thành Phố Thứ Hai với thành viên là
những ngôi sao như Mike Nichơls và Elaine May. Sử dụng tấm thẻ sinh
viên, Rick tới xem một cách say mê tất cả các buổi biểu diễn ở bốn nhà hát
kịch chính thống tại Chicago hồi đó. Anh ta cũng tới những quán rượu có
trình diễn kịch, các buổi biểu diễn ở các sân khấu địa phương đang hồi
hưng thịnh. Kết quả của những đam mê thái quá này là đến cuối năm học
thứ hai, Rick không qua được kỳ thi cuối năm. Bị đánh trượt trong kỳ thi,
giấc mơ trở thành diễn viên của Rick cũng tan vỡ theo. Nhưng Rick không
dễ dàng đầu hàng số phận. Để tiếp tục thực hiện giấc mơ của mình, Rick
tìm được công việc không thường xuyên là làm trợ lý đạo diễn sân khấu
cho một nhà hát. Nhưng việc đi sâu tỉ mỉ vào các chi tiết không phù hợp
với tính cách của Rick và thế là sau một thời gian, công việc này chấm dứt.
Cuối cùng, đến đầu tháng 2 năm 1962, Rick quyết định bỏ cuộc, trở về nhà
ở Mc Lean và bắt đầu làm việc chính thức cho CIA với vai trò như một thư
ký - đánh máy, trước khi trở thành một nhân viên phân tích tài liệu. Thoạt
đầu, Rick nhìn nhận công việc này như là một cơ hội có được nguồn tài
chính để tiếp tục theo lớp học ban đêm tại trường Đại học tổng hợp George
Washington. Nhưng đến khi đã nhận được bằng cử nhân về lịch sử, Rick
mới nhận thấy triển vọng khó tìm được một nghề nghiệp mới ngoài công
