Thời gian đó, học vấn và tài năng vượt trội của Dickinson đã thôi thúc ông
tham gia các hoạt động chính trị. Năm 1760, ông tham gia Viện đại biểu của
ba hạt ở Delaware và giữ chức Chủ tịch. Năm 1762, các thành tích của ông
ở Pennsylvania và Delaware đã giúp ông giành một ghế trong Quốc hội
Pennsylvania, với tư cách là đại biểu của Philadelphia và lại giữ chức vụ
này vào năm 1764. Ông trở thành lãnh tụ phe bảo thủ trong các cuộc tranh
cãi chính trị ở thuộc địa này. Việc bảo vệ Thống đốc cầm quyền, chống lại
phe do Benjamin Franklin cầm đầu, đã làm tổn hại uy tín của ông, nhưng
ông giành được sự tôn trọng nhờ lòng chính trực. Tuy nhiên, ngay trong
năm 1764, ông bị mất ghế tại cơ quan lập pháp.
Trong thời gian đó, cuộc đấu tranh giữa các thuộc địa và mẫu quốc càng trở
nên căng thẳng. Dickinson nổi bật lên trong số các nhà tư tưởng hàng đầu
của cuộc Cách mạng. Ông đóng vai trò quan trọng trong các cuộc tranh luận
về Ðạo luật Thuế tem . Cũng năm đó, ông viết Những qui định muộn màng
cho các thuộc địa của Anh... được xem là cuốn sách có ảnh hưởng lớn, tác
phẩm đó đã thúc giục người dân Mỹ tìm cách hủy bỏ đạo luật này bằng
cách gây sức ép đối với các nhà buôn Anh. Do vậy, cơ quan lập pháp
Pennsylvania đã bổ nhiệm ông làm đại biểu tham dự cuộc họp về Ðạo luật
Thuế tem và ông đã soạn thảo giải pháp cho vấn đề này.
Trong những năm 1767-1768, Dickinson viết một loạt các bài báo, đăng
trong tờ Pennsylvania Chronicle và sau này, được tuyển chọn thành cuốn
Những bức thư của người nông dân Pennsylvania. Những bài báo này chỉ
trích chính sách thuế của Anh và kêu gọi dân Mỹ chống đối những điều luật
bất công này, nhưng cũng nhấn mạnh vào khả năng có một giải pháp hòa
bình. Một tác phẩm nổi tiếng khác của ông là cuốn Những bức thư từ thuộc
địa đã mang lại cho Dickinson bằng Tiến sĩ Luật danh dự của trường đại
học New Jersey (nay là trường Princeton) và ông được công chúng tôn vinh
tại một cuộc diễu hành ở Boston. Năm 1768, đáp trả Các đạo luật
Townshend Duties, ông mạnh mẽ bênh vực cho sự phản kháng của các
