Pinckney đã là một sĩ quan trung thành từ năm 1769 và tham dự nhiều hoạt
động quân sự. Năm 1775, khi Nam Carolina tổ chức lực lượng dân quân
tiểu bang ông tham gia trung đoàn thứ nhất Nam Carolina và giữ Đại uý.
Ông nhanh chóng được phong chức đại tá và chiến đấu ở miền Nam để bảo
vệ Charleston và ở miền Bắc tại trận đánh ở Brandywine, PA và
Germantown, PA. Ông chỉ huy một toán quân trong chiến dịch chống quân
Anh ở Floridas và tại cuộc bao vây Savannah, năm 1778. Khi Charleston
thất thủ năm 1780, ông bị bắt làm tù binh và bị giam giữ cho tới năm 1782.
Sau khi được tha, ông được phong chức thiếu tướng. Sau chiến tranh,
Pinckney trở lại nghề luật sư và quản lý khu trang trại ở vùng Charleston,
nhưng vẫn tiếp tục hoạt động xã hội. Trong thời gian chiến tranh, ông từng
tham dự Hạ viện (1778 và 1782) và Thượng viện tiểu bang (1779).
Pinckney là một trong những người lãnh đạo tại Hội nghị Lập hiến. Ông
thường xuyên có mặt tại tất cả các phiên họp và hoàn toàn ủng hộ một
chính quyền quốc gia mạnh. Ðề nghị của ông, về việc các Thượng nghị sĩ
phải phục vụ không lương, không được chấp nhận, nhưng ông có ảnh
hưởng lớn trong việc hình thành điều khoản qui định mọi hiệp định phải
được Thượng viện thông qua. Ông cũng có công lớn trong việc dàn xếp
thỏa hiệp bãi bỏ chế độ buôn bán nô lệ trên toàn quốc. Sau Hội nghị, ông
góp sức cho quá trình phê chuẩn Hiến pháp ở Nam Carolina.
Trong chính quyền mới, Pinckney là một Ðảng viên Liên bang trung thành.
Trong những năm 1789 và 1795, Tổng thống Wasshington đề nghị ông giữ
các chức Tổng chỉ huy Quân đội Mỹ, Thẩm phán Tòa án tối cao, Bộ trưởng
chiến tranh và Bộ trưởng ngoại giao, nhưng ông đều từ chối. Tuy nhiên, tới
năm 1796, ông chấp nhận vị trí Ðại sứ tại Pháp. Nhưng bị phe nổi dậy của
cuộc Cách mạng Pháp khước từ, nên ông buộc phải sang làm Đại sứ tại Hà
lan. Một năm sau, ông trở lại Pháp, khi được bổ nhiệm làm Đặc sứ với
nhiệm vụ khôi phục quan hệ ngoại giao giữa Mỹ và Pháp. Trong vụ XYZ,
ông đã từ chối khoản hối lộ mà một đại diện Pháp đòi nhằm làm quá trình
nhanh hơn và tuyên bố: "Không! Không! Một xu cũng không có!"
