Hồ Ngọc đang cướp bóc của cải công khai ở trên bờ sông, kẻ qua đường và
thuyền bè đều không dám lại gần, Tôn Kiên nói với người cha rằng: “Bọn
cướp này, có thể đánh được, xin được phép trừng phạt nó”. Không nghe
người cha khuyên can, Tôn Kiên một đao nhảy lên bờ, với tay chỉ huy lung
tung làm như có nhiều người đi theo. Bọn cướp biển thấy thế tưởng là có
quan binh kéo đến, vứt cả của cải lại mà chạy bộ, Tôn Kiên đuổi theo, giết
được một tên trong bọn thu lại được hết tài sản, bởi thế tiếng tăm lừng lẫy,
quan phủ gọi ra cho làm Giá vệ.
Năm Hỷ Bình thứ 2, Hứa Xương ở quận Cối Kê làm phản tự xưng là
Dương Minh hoàng đế, có mấy mươi vạn binh mã, Thứ sử Dương Châu là
Tang Mân đã đến đánh dẹp, song lại bị thua. Năm sau Tôn Kiên chủ động
tập hợp một đội quân hương dũng, được mấy nghìn người, tăng viện cho
Tang Mân. Bởi Tôn Kiên chiến đấu dũng mãnh không ai bằng, mấy lần đại
phá quân giặc, không lâu dẹp được loạn Cối Kê, triều đình ban thưởng cho
làm quan địa phương.
Khi Hoàng Cân khởi nghĩa Tôn Kiên chiêu mộ nghĩa binh ở Hạ Phì được
mấy nghìn người, bèn gia nhập đạo quân của Chu Tuấn, bằng công lao
giành được chức quan Biệt bộ tư mã, đấy là chức quan đáng kể đầu tiên của
Tôn Kiên.
Năm Trung Bình thứ 3, Khu Tinh người Trường Sa tự xưng là tướng quân,
khởi nghĩa với hơn 1 vạn binh mã, triều đình lệnh cho Tôn Kiên làm Thái
thú Trường Sa, dẫn quân hỏi tội Khu Tinh, sau đó ông được phong làm Ô
Trình Hầu; Tôn Kiên bởi thế mà có đạo quân riêng của mình. Khi Đổng
Trác làm loạn, Tôn Kiên dẫn đạo quân của mình, từ Trường Sa đánh vào
Tương Dương, lại tiến lên quận Nam Dương của Dự Châu. Ông ta chém
chết Trương Tư, Thái thú Nam Dương đã không cung ứng lương thực cho
quân cần vương, đến hội quân với Viên Thuật ở Lỗ Dương. Tôn Kiên đoạt
được Nam Dương quận, tặng cho Viên Thuật, cho nên Viên Thuật bèn xin
triều đình phong Tôn Kiên làm Phá Lỗ tướng quân bổ nhiệm chức Thứ sử
Dự Châu (Dự Châu do quân đoàn nhỏ chiếm đóng, chức Thứ sử ở đấy
chẳng có ý nghĩa gì, bởi thế đã có nhiều người lấy đó làm một chức vị
không đâu tặng lẫn cho nhau).