Bởi đeo đẳng lý tưởng chính trị Tào Tháo phải tán tận gia tài, được người
giàu có ở làng giúp đỡ, chiêu mộ 5000 người, lần đầu giương cao cờ nghĩa,
công khai trở thành một lực lượng vũ trang chống lại Đổng Trác.
Sau khi bọn Viên Thiệu liên minh Quan Đông Tào Tháo gia nhập với họ,
trở thành một trong hai đội quân giao đấu ác liệt với quân Đổng Trác (một
đạo quân khác của Tôn Kiên là phụ thân của Tôn Quyền). Bởi vậy ông ta
rất thất vọng với đạo quân Quan Đông, lại dẫn quân về Hà Nội chấn chỉnh
giáo mác chờ đợi cơ hội.
Khi đó quân Hoàng Cân ở Thanh Châu với 10 vạn người đánh vào Cổn
Châu cướp lương, quân trấn thủ Cổn Châu do Lưu Đại, Bào Tín cầm đầu
liên tiếp đại bại, thủ lĩnh đều giữa trận bỏ mạng, Tào Tháo được sự tiến cử
của Bào Tín trước đó tạm lãnh Cổn Châu mục. Bởi Tào Tháo có sự thông
cảm với dân biến loạn, chiêu phủ quân Hoàng Cân nhiều lần, ân uy đều có,
đã nhanh chóng bình phục được sự kiện này. Tào Tháo phản đối bạo lực mù
quáng, lại mở đường cho họ thu nạp 30 vạn quân Hoàng Cân đầu hàng vào
biên chế, còn những người già yếu, phụ nữ, trẻ em cho về quê cày cấy,
những thanh niên trai tráng được huấn luyện quân sự, tạo thành đại quân
Thanh Châu. Từ đấy Tào Tháo chẳng những có địa bàn lại có quân lính của
mình tranh bá quyền bính với thiên hạ.
Sau khi đặt nền tảng ở Cổn Châu, Tào Tháo quyết định mở rộng địa bàn của
mình, mục tiêu của ông ta là Từ Châu ở phía đông, ở đấy Đào Khiêm thứ sử
Từ Châu đã toàn tâm phòng bị sẵn, bởi Tào Tung thân phụ của Tào Tháo
đang tị nạn ở Từ Châu, Đào Khiêm căn cứ vào truyền thống võ trọng đức,
phái bộ tướng Trương Khởi hộ tống Tào Tung xuất cảnh. Gia đình Tào
Tung mang theo khá nhiều của cải, Trương Khởi nhân đó chiếm đoạt giết
hại Tào Tung và đứa con nhỏ Tào Đức. Tào Tháo nghe tin rất đỗi bi thống,
thề rằng tắm máu rửa thù cho cha ở Từ Châu. Đào Khiêm tuy liều mình
song hiển nhiên không phải là tay đối thủ, sau khi công phá được vị trí quân
sự trọng yếu Đàm Thành, Tào Tháo xuống lệnh hủy diệt toàn thành, nghe
nói quân dân Từ Châu bị giết cả ở bên sông Tứ Thủy đến vài vạn người,
đến nỗi nước Tứ Thủy không chảy được.