Bằng cách này, anh tự đặt mình vào tình thế rủi ro của người trông như “kẻ
điên đứng nhảy một mình”. Tuy nhiên, suốt cả sự nghiệp của Derek, luôn
luôn có một người vũ công thứ hai ủng hộ quyết định của anh, và cuối cùng
một đám đông xuất hiện để chứng minh rằng bước đi của anh là sáng suốt.
Bước đi mạo hiểm đầu tiên của anh là vào năm 1992 khi anh rời bỏ một
công việc tốt tại Warner Bros, để theo đuổi sự nghiệp âm nhạc toàn thời
gian. Anh chơi ghi-ta và đi lưu diễn với nhạc sĩ kiêm nhà sản xuất Ryuichi
Sakamoto - một tay rất cừ. Bước đi lớn tiếp theo của anh là vào năm 1997,
khi anh thành lập CD Baby, một công ty giúp cho các nghệ sĩ tự do bán đĩa
CD qua mạng. Trước kỷ nguyên của iTunes, công ty này đã đáp ứng một
nhu cầu thiết yếu của các nhạc sĩ tự do, và công ty phát triển lớn mạnh, vào
năm 2008, anh bán công ty lại cho Disc Makers với giá 22 triệu đô-la Mỹ.
Tại thời điểm này trong sự nghiệp của mình, theo lẽ thông thường thì Derek
nên chuyển đến một căn nhà lớn nằm ngoài ngoại ô San Francisco và trở
thành một nhà đầu tư. Nhưng Derek chưa bao giờ hứng thú với lẽ thông
thường. Thay vì thế, anh đem toàn bộ số tiền thu được từ việc bán công ty
sung vào quỹ từ thiện nhằm hỗ trợ cho việc giáo dục âm nhạc, và chỉ lấy
một khoản lãi suất nhỏ nhất có thể mà pháp luật cho phép. Sau đó, anh bán
hết tài sản của mình và bắt đầu chu du thế giới, tìm kiếm một nơi thú vị để
sinh sống. Khi tôi nói chuyện với Derek, anh đang sống ở Singapore. Anh
nói, “Tôi thích đất nước này ở chỗ nó gần như không có trọng lực níu kéo.
Nó không cố gắng giữ bạn lại đây, mà nó như một bệ phóng để từ đó bạn có
thể khám phá khắp nơi.“Khi tôi hỏi tại sao anh lại sống ở nước ngoài, anh
trả lời, “Tôi làm theo nguyên tắc của mình đó là nếu có điều gì làm tôi sợ
hãi, thì tôi sẽ làm nó. Tôi đã sống khắp mọi nơi trên đất Mỹ, và đối với tôi,
điều đáng sợ đó chính là sinh sống ở nước ngoài.”
Sau khi dành thời gian để đọc, học tiếng Quan Thoại, và du lịch vòng quanh
thế giới, gần đây Derek để mắt đến một công ty mới: MuckWork. Dịch vụ
này cho phép các nhạc sĩ thuê người làm các công việc tẻ nhạt để họ có thể
