Hán Vũ Đế liền cử Trương Khiên làm sứ giả, mang theo lễ vật từ đất
Thục sang kết giao với Thiên Trúc. Trương Khiên chia người ngựa làm bốn
đội, chia đường đi tìm nước Thiên Trúc. Mỗi đội đều đi khoảng 2000 dặm
nhưng đều không tới được Thiên Trúc, có đội còn bị nhân dân địa phương
đánh đuổi về. Đội đi về phía nam tới được Côn Minh, cũng bị ngăn lại. Sứ
giả triều Hán vòng qua Côn Minh, tới được Điền Việt (nay là Vân Nam).
Tổ tiên của quốc vương Điền Việt nguyên là người nước Sở, đã sống cách
biệt với Trung nguyên mấy đời rồi. Ông vui lòng giúp Trương Khiên tìm
đường qua Thiên Trúc, nhưng lại bị Côn Minh ngăn ở giữa đường, không
cho đi qua.
Trương Khiên trở về Trường An, Hán Vũ Đế cho rằng tuy ông không
tìm thấy nước Thiên Trúc nhưng đã kết giao được với Điền Việt, là nước
chưa từng có quan hệ nên cũng hết sức vui lòng. Đến khi Vệ Thanh, Hoắc
Khứ Bệnh tiêu diệt được quân chủ lực Hung Nô. Hung Nô chạy lên phía
bắc sa mạc, nhiều nước Tây Vực thấy Hung Nô đã thất thế, đều không chịu
tiến cống và nộp thuế cho Hung Nô. Hán Vũ Đế nhân dịp đó lại phái
Trương Khiên đi Tây Vực.
Năm 119 TCN, Trương Khiên và mấy trợ thủ đem theo cờ tiết của
triều Hán, tổ chức một đoàn 300 dũng sĩ, mỗi người dùng hai con ngựa,
đem theo hơn một vạn bò dê và vàng bạc, tiền tệ, lụa là vải vóc làm lễ vật
đi kết giao với Tây Vực. Trương Khiên đến Ô Tôn (nay ở Tân Cương)
được nhà vua đón tiếp. Trương Khiên dâng lên món lễ hậu, đề nghị hai
nước kết làm thân thích, cùng nhau đối phó Hung Nô. Vua Ô Tôn thấy triều
Hán cách Ô Tôn rất xa, không biết mạnh yếu thế nào. Ông ta muốn được sự
giúp đỡ của triều Hán nhưng lại sợ làm mất lòng Hung Nô. Do đó, vua tôi
nước Ô Tôn bàn bạc mấy ngày vẫn không quyết định được việc liên minh
đối phó với Hung Nô.
Trương Khiên sợ kéo dài, lỡ mất thời gian liền phái các thủ hạ chia
nhau mang lễ vật tới liên lạc với Đại Uyển, Đại Nguyệt Chi, Vu Điền (ở
