Ngày hôm sau, Alexander bắt đầu hành quân tới Ancyra ở Galatia, nơi
ngài gặp đại diện của những người Paphlagonia, những người bày tỏ mong
muốn được thiết lập mối giao hảo với ngài, xin quy phục dưới quyền cai trị
của ngài và van nài ngài không hành quân qua lãnh thổ của họ. Alexander
đã hạ lệnh cho họ tuân phục Cales, người cai trị Phrygia,
quân tới Cappadocia, nơi ngài nhận được sự quy phục của toàn bộ lãnh thổ
giáp với sông Halys và của dải đất lớn xa hơn về phía tây và phía bắc. Bổ
nhiệm Sabictas
làm người cai trị Cappadocia, Alexander tiến quân tới
cổng thành Cilicia. Khi tới địa điểm mà Cyrus đã từng đóng quân cùng với
Xenophon, ngài nhận thấy cổng thành rất kiên cố;
đã để Parmenio ở lại đó cùng với bộ binh hạng nặng, còn ngài thì hành
quân dưới sự che phủ của bóng đêm, đi tới cổng thành cùng với vệ quân và
quân Agrianes, với mục đích tung ra một đợt tấn công bất ngờ vào lực
lượng canh gác. Quả thực, quân địch đã quan sát thấy đợt tiến công của
ngài; nhưng cuộc đột kích không vì thế mà kém thành công; chỉ riêng tin
Alexander đích thân ra trận cũng đã khiến quân địch hoảng sợ. Họ đã bỏ lại
các đồn bốt và tháo chạy. Rạng sáng hôm sau, Alexander đã vượt qua cổng
thành với toàn bộ lực lượng và tiến vào Cilicia, nơi ngài được báo tin là
Arsames đã từ bỏ mục đích ban đầu của ông ta là giữ Tarsus cho Ba Tư: có
thể khi biết Alexander đã vượt qua Cổng thành, Arsames đã có ý định bỏ
lại thị trấn; cư dân ở đây còn lo sợ rằng ông ta sẽ cướp phá khu vực này
trước khi rời đi. Bởi vậy, Alexander đã đem theo kỵ binh và hầu hết đội
quân lưu động nhất của bộ binh khinh giáp và dốc sức tiến quân nhanh nhất
có thể. Trong khi đó, Arsames khi biết tin này đã không thể thực hiện được
ý định vơ vét của cải ở thị trấn mà chỉ có thể tháo chạy càng nhanh càng tốt
về phía cung điện của Darius.
Cũng trong khoảng thời gian này, Alexander đã lâm bệnh. Theo như ghi
chép của Aristobulus, nguyên nhân bệnh tật của Alexander là do kiệt sức,
nhưng những người khác thì cho rằng nguyên nhân của lần đau ốm này là
do ngài đã nhảy xuống sông Cydnus để bơi trong lúc người đang đầm đìa
mồ hôi. Sông Cydnus chảy qua Tarsus, và vì nó bắt nguồn từ cửa sông