Song song với việc để mắt đến tình hình trong nước, Donovan còn thường
xuyên đi công cán nước ngoài, và giống Roosevelt, ông cho rằng tình trạng
hỗn loạn đang gia tăng ở cả châu Âu và châu Á chắc chắn sẽ dẫn đến một
cuộc chiến mà nước Mỹ không thể tránh được. Donovan, nhà viết tiểu sử
Richard Dunlap giải thích, sẽ "đi đến đóng vai trò chủ đạo trong cộng đồng
người Mỹ, những người vì lý do yêu nước đã theo kịp những diễn biến
quan trọng ở nước ngoài. Cùng lúc đó ông tỏ ra thích thú với những sự kiện
lý thú và nguy hiểm tiêu biểu cho diện mạo sát chiến tranh". Tự quảng cáo
mình là một luật sư giàu có đại diện cho một số tổ hợp lớn nhất nước Mỹ
và lợi dụng danh tiếng quân sự của mình, Donovan đã thuyết phục nhà độc
tài Italia Benito Mussolini cho phép ông đi thăm và đánh giá tình hình quân
đội nước này ở châu Phi.
Donovan đến Ethiopia tháng 12 năm 1935, với tư cách là đại diện của
Mussolini ông được phép tiếp cận tất cả những gì ông mong ước đánh giá -
vũ khí, triển khai quân, tinh thần và sức khoẻ của binh lính, tình trạng
đường sá - và để lại châu lục này dự báo về một chiến thắng nhanh chóng
của Italia, và tiếp theo là bước thiết lập thuộc địa của Rome.
Donovan, người có báo cáo trái ngược với những thông tin của Hội Quốc
Liên và những tổ chức khác ở cả châu Âu và Mỹ - những người mong
muốn Italia thất bại, được triệu tập về gặp Mussolini và sau đó là đại diện
Hội Quốc Liên của Mỹ ở Geneva. Trở về Mỹ, ông chuyển những đánh giá
tình hình Italia lên Hội đồng Chiến tranh và viết một báo cáo riêng gửi
Tổng thống Roosevelt. Trong vòng vài tuần, đúng như Donovan dự đoán,
Ethiopia rơi vào tay Italia. Dẫu vậy, nghề nghiệp mới của Donovan - theo
dõi và danh giá tình trạng hỗn loạn đang gia tăng ở nước ngoài - vẫn chưa
thực sự bắt đầu.
