Frank Knox, đã đem lại cho Donovan một vị trí trong chính quyền
Roosevelt.
Knox trở thành trợ lý hải quân của Roosevelt vào tháng 6 năm 1940. Là
một đảng viên Đảng Cộng hoà thân Đồng Minh, Knox mang lại cả trạng
thái lưỡng viện cho nội các của Roosevelt và vô số ý tưởng được trù tính
ủng hộ nỗ lực chiến đấu của Anh. Một trong những ý tưởng của Knox là
đưa người bạn thân và là thành viên Đảng Cộng hoà, Bill Donovan, vào
chính quyền Roosevelt. Mặc dù dự định ban đầu của ông thất bại nhưng
chính nhờ gợi ý của Knox cho Roosevelt mà Donovan có sứ mạng "bí mật"
ra nước ngoài. Tháng 12 năm 1940, Donovan rời nước Mỹ cùng William
Stephenson, chỉ huy tác chiến của Cơ quan Tình báo Anh (MI6) tại Mỹ. Cả
hai ông đều đã quen biết nhau. Trên thực tế, chính Stephenson là người đã
mở đường cho Donovan tới thăm Menzies(7) trong "sứ mạng" đầu tiên của
ông, và họ nhanh chóng trở nên thân thiết, tin tưởng lẫn nhau trên cương vị
đứng đầu ngành tình báo. Donovan đã dành hơn hai tháng công du. Từ Anh
ông đến Tây Ban Nha, Bắc Phi, Đông Âu và Trung Đông, lắng nghe lãnh
đạo các địa phương, quân đội, hải quân, đảng phái và bắt chước những điệu
bộ đánh giá của họ cùng cuộc chiến đang diễn ra.
Danh tiếng của Donovan cũng tăng lên cùng chuyến đi này. Trong cuộc tiếp
xúc báo giới nhân chuyến trở về, các phóng viên nhận thấy Donovan
"không có gì để nói" sau khi đã đi 30.000 dặm trong vòng 14 tuần. Những
ký giả hoài nghi đã đúng khi gán cho ông biệt danh "Người đàn ông bí ẩn,
"Thầy tế im lặng". Donovan rõ ràng khoái những biệt danh này cùng địa vị
của người nổi tiếng. Ông đã sử dụng "danh tiếng" của mình để gửi thông
điệp cho người dân Mỹ. Tin rằng Mỹ sẽ phải tham chiến bên cạnh Anh, biết
rõ sức mạnh và hiểu được mục đích của chế độ Quốc xã, vào tháng Sáu,
Donovan đã đọc diễn văn gửi đến thính giả của Hệ thống Truyền thông
