cản tạp chí này tăng thêm lượng phát hành vốn hạn chế của mình. Cho dù
thích Friday ở nhiều khía cạnh nhưng sau đó Fenn lại tìm một công việc
chắc chắn và có thu nhập cao hơn. Giữa năm 1941 ông trở thành phóng
viên và nhiếp ảnh gia chiến trường cho hãng AP. Hơn 2 năm sau đó ông
đưa tin chiến tranh ở Bắc Phi và châu Á, trong đó có chiến dịch quân sự
của Nhật vào Burma. Đầu những năm 40 các phóng viên mới được trả
lương theo sản phẩm chứ không phải lương công nhật và Fenn nhanh
chóng nhận thấy nguồn sống của mình bị căng quá mỏng. Năm 1943 ông
trở lại thành phố New York tìm việc làm. Tại một dạ tiệc ông gặp
Buckminster Fuller, quyền cố vấn cho OSS, và được mời đến Washington
phỏng vấn.
Fuller đã nhận ra tài năng của Fenn trên cương vị phóng viên và nhiếp ảnh
gia cũng như những phẩm chất tiềm tàng đối với OSS nhưng kinh nghiệm
của Fenn về Trung Quốc và khả năng nói tiếng Quan Thoại ở mức độ vừa
phải mới làm ông ta quan tâm nhiều hơn. Vì thế Fenn trở thành một trong
những "chuyên gia" của tổ chức. Thoạt đầu có vẻ như Fenn sẽ khó hội
nhập. Các thành viên OSS rõ ràng là "tinh hoa, có chọn lọc, cánh hữu và tốt
nghiệp đại học", ông nhớ lại, và rõ ràng "những chuyên gia như tôi có lẽ
không có tất cả những thuộc tính đáng mơ ước này". Quả thực, Fenn dường
như không có một thuộc tính nào trong số đó. Là một kẻ di cư xuất thân từ
một gia đình lao động Anh, ông không thể được xem là thành phần tinh
hoa, và việc ông rời trường phổ thông trước khi tốt nghiệp khiến ông còn
xa mới đạt tới trình độ đại học. Có lẽ, khó hiểu nhất là, trong một tổ chức
"cánh hữu" riêng ông lại thuộc về cánh tả. Rõ ràng những khác biệt cơ bản
này phần nào là nguyên nhân làm Fenn khác với hầu hết thượng cấp của
ông và gây chia rẽ liên tục giữa ông với OSS trong năm 1945.
Sau khi tham gia OSS vào năm 1943, Fenn, người vẫn chưa thực hiện