nghĩa vụ quân dịch, gia nhập Quân đoàn Thuỷ quân Lục chiến và, hẳn là để
có điều kiện giấu mình trong công tác của OSS, được bổ nhiệm trung uý
nhất. Sau khoá huấn luyện cơ bản, ông vào học trường huấn luyện của
OSS.
Tại đây ông quen với năm chi nhánh của OSS (Công tác đặc biệt (SO),
Tình báo (SI), Nghiên cứu và Phân tích (R&A), Phản gián (CI), Công tác
tinh thần (MO). Fenn nổi trội ở chi nhánh cuối cùng và được chỉ định vào
MO khu vực Viễn Đông. Công việc của ông là "nghĩ ra mọi biện pháp có
thể để dành lừa kẻ dịch về ý đồ, khả năng hay thời điểm" và "chép các bản
tin, truyền đơn, tạp chí, báo và ảnh thành các bản sao chính xác nhưng với
những thay đổi tinh vi làm hại kẻ thù". Mặc dù về nguyên tắc được phân
công về MO, nhưng công việc của Fenn chẳng mấy chốc cũng đưa ông đến
với SO và SI. Nhiệm vụ đầu tiên của Fenn là cùng trung tá Herbert Little
phát triển một kế hoạch của MO nhằm hậu thuẫn các kế hoạch quân sự
giành lại Burma. Sau khi hoạt động tại Burma ba tháng, ông được điều về
Trung Quốc với chỉ thị từ Hải quân Mỹ cho phép ông đi "bất cứ đâu" trên
mặt trận Trung Quốc - Burma - Ấn Độ mà "nhiệm vụ yêu cầu". Những chỉ
thị này tạo điều kiện cho Fenn tự do đi lại. Tự do đi lại cho phép ông thực
thi công vụ trọn vẹn nhất. Nó cũng đem lại ông đầy đủ cơ hội chuốc lấy
oán hận từ các sĩ quan cấp trên, những người phản đối những "cuộc rong
chơi" không bị hạn chế mà ông thực hiện không cần có sự chấp thuận của
họ.
Trong lần đến Côn Minh năm 1944, cấp trên trong OSS của Fenn, John
Coughlin, chỉ thị cho ông bắt đầu hoạt động dưới vỏ bọc AGFRTS với sự
phê chuẩn của tướng Chennault tư lệnh Không đoàn 14.
