thông tin và đồng thời là người phát ngôn của Hội đồng về những chính
sách đối ngoại của Florence.
Trong suốt 14 năm phụng sự nền cộng hòa Florence, Machiavelli đã có
dịp tiếp xúc nhiều chính khách nổi tiếng và chứng kiến nhiều sự kiện lịch
sử. Ông đã tiếp kiến nữ bá tước Caterina Sforza (năm 1499), vua Louis XII
nước Pháp (trong các năm 1500, 1504, 1510 và 1511), Cesare Borgia (vào
các năm 1502 và 1503), Pandolfo Petrucci (vào các năm 1503 và 1504),
Giáo hoàng Julius II (vào các năm 1503 và 1506), và hoàng đế Maximilian
II (từ năm 1507 tới 1508). Các sứ mệnh ngoại giao này cùng với kinh
nghiệm về chính sách đối ngoại đã hình thành nên nhiều nguyên lý mà ông
đã thể hiện trong tác phẩm Quân vương còn những nhân vật nổi tiếng ông
được tiếp xúc đã trở thành những tấm gương và bài học trong tác phẩm này.
Ông cũng trở thành người bạn của Piero Soderini, người được bổ nhiệm
làm gonfaloniere (người đứng đầu chính phủ Florence) vào năm 1502. Do
quá chán nản trước sự kém cỏi của đội quân đánh thuê mà chính phủ
Florence sử dụng, ông đã thuyết phục Soderini hậu thuẫn việc xây dựng
quân đội quốc gia của Florence bất chấp những ý kiến phản đối của giới
quý tộc Florence. Machiavelli đã đứng ra tuyển chọn, đào tạo và tập luyện
cho đội quân này. Vào năm 1509, sự sáng suốt của ông đã được minh
chứng khi quân đội Florence giành được quyền kiểm soát thành phố láng
giềng Pisa sau một cuộc chiến kéo dài suốt 15 năm. Thành công này đánh
dấu một bước tiến trong sự nghiệp của Machiavelli.
Là một đồng minh trung thành của nước Pháp, Florence đã đối đầu với
Giáo hoàng Julius II người đang tìm cách đánh đuổi quân Pháp ra khỏi đất
Italia. Giáo hoàng Julius II đã kêu gọi sự trợ lực của đồng minh Tây Ban
Nha để lật đổ chính quyền của Soderini. Năm 1512, quân đội quốc gia
Florence của Machiavelli bị đội quân Tây Ban Nha thiện chiến đánh bại tại
thành phố Prato, và Soderini buộc phải từ chức. Gia đình Medici trở lại
nắm quyền ở Florence và Soderini bị tống giam. Vì là người ủng hộ chính
quyền của Soderini, Machiavelli bị bãi chức và bị cấm rời khỏi lãnh thổ
Florence.
