Vài tháng sau, hai thanh niên bất mãn với chính quyền bị bắt cùng với
danh sách những kẻ âm mưu chống lại gia đình Medici. Trong đó có tên
của Machiavelli. Dù không có dấu hiệu nào chứng tỏ ông có liên quan,
nhưng Machiavelli vẫn bị tống giam và tra tấn. Từ trong tù, ông đã viết hai
bài thơ xô-nê gửi Giuliano de Medici để xin can thiệp nhưng không có kết
quả. Tuy nhiên, nhân đợt ân xá khi người chú của Giuliano là Giovanni
được bầu làm Giáo hoàng Leo X vào tháng Ba năm 1513, Machiavelli
được tha và ông lui về sống tại một trang trại nhỏ ở quê nhà. Trong thời
gian này, ông viết nhiều thư cho người bạn thân là Francesco Vettori, một
nhà ngoại giao Florence được bổ nhiệm giữ chức đại sứ tại thành Rome để
nắm bắt thông tin của thế giới bên ngoài và hy vọng Vettori có thể tiến cử
ông cho nhà Medici. Trong hoàn cảnh bức bách đó, ông đã viết cuốn Quân
vương (Il Principe). Tác phẩm này chắt lọc những nhìn nhận của ông về
bản tính con người, nghệ thuật lãnh đạo cũng như chính sách ngoại giao.
Ông dâng tặng nhà Medici tác phẩm này nhằm chứng tỏ sự tận tâm của
mình nhưng không thành công. Cho tới năm 1515, nhà Medici vẫn không
để mắt tới ông và sự nghiệp ngoại giao của ông đã chấm dứt.
Trong suốt mười năm sau đó, vì không được tham gia chính sự,
Machiavelli chuyển hướng sang sáng tác. Trong giai đoạn này, ông đã viết
một tác phẩm về nghệ thuật chiến tranh, đúc rút từ kinh nghiệm của một
người tổ chức lực lượng quân đội và một bình luận về tác phẩm của nhà sử
học La Mã cổ đại Livy. Thông qua việc xem xét các ghi chép của Livy về
nền cộng hòa La Mã, Machiavelli đã luận bàn chi tiết khái niệm chính phủ
cộng hòa. Trái ngược với cuốn Quân vương, một tác phẩm ủng hộ nền quân
chủ và thậm chí là quân chủ chuyên chế, cuốn Luận bàn về Livy thường
được trích dẫn như một bằng chứng về sự nhiệt thành của Machiavelli đối
với thể chế cộng hòa. Ông cũng sáng tác thơ ca và ba vở hài kịch.
Các tác phẩm của ông đã thu hút được sự chú ý của Hồng y Giáo chủ
Giulio de Medici, người đã nắm quyền ở Florence một vài năm và nhờ đó,
ông đã được giao nhiệm vụ viết về lịch sử của Florence. Ông viết cuốn Lịch
sử Florence từ năm 1520 tới năm 1524. Năm 1523, Giulio được bầu làm
