trị của gia đình Medici đầy uy quyền với người đứng đầu là Lorenzo de
Medici. Khi đó, Florence là một thành phố giàu có, sôi động, là trung tâm
của nghệ thuật và tri thức, còn Lorenzo như thể một mạnh thường quân.
Nhưng đến năm 1494 gia đình Medici bị lật đổ, và bị thay bằng một
chính quyền cộng hòa chịu nhiều ảnh hưởng của Girolamo Savonarola, một
giáo sĩ dòng tu Đa Minh mới gây được uy tín.
Năm 1498, chính quyền chịu ảnh hưởng của Savonarola lại sụp đổ
và một chính quyền cộng hòa mới ra đời ở Florence, còn Machiavelli được
bổ nhiệm vào chức vụ bộ trưởng ngoại giao khi mới 29 tuổi. Trí tuệ tuyệt
vời và lòng nhiệt huyết của Machiavelli đã thu hút được sự quan tâm đặc
biệt của các chính khách Florence lúc bấy giờ. Chỉ sau đó một tháng, ông
đã được bầu làm thư ký Hội đồng quân sự và ngoại giao. Với vai trò như
một sứ thần, ông đã đi khắp các vương quốc trên lãnh thổ Italia cũng như
các đế chế lớn của Châu Âu để thương thảo với các đồng minh tiềm năng,
thu thập thông tin và đồng thời là người phát ngôn của Hội đồng về những
chính sách đối ngoại của Florence.
Trong suốt 14 năm phụng sự nền cộng hòa Florence, Machiavelli đã
có dịp tiếp xúc nhiều chính khách nổi tiếng và chứng kiến nhiều sự kiện
lịch sử. Ông đã tiếp kiến nữ bá tước Caterina Sforza (năm 1499), vua Louis
VII nước Pháp (trong các năm 1500, 1504, 1510 và 1511), Cesare Borgia
(vào các năm 1502 và 1503), Pandolfo Petrucci (vào các năm 1503 và
1506), Giáo hoàng Julius II (vào các năm 1503 và 1506), và hoàng đế
Maximilian II (từ năm 1507 tới 1508). Các sứ mệnh ngoại giao này cùng
với kinh nghiệm về chính sách đối ngoại đã hình thành nên nhiều nguyên lý
mà ông đã thể hiện trong tác phẩm Quân vương, còn những nhân vật nổi
tiếng ông được tiếp xúc đã trở thành những tấm gương và bài học trong tác
phẩm này.
Ông cũng trở thành người bạn của Piero Soderini, người được bổ
nhiệm làm gonfaloniere (người đứng đầu chính phủ Florence) vào năm
1502. Do quá chán nản trước sự kém cỏi của đội quân đánh thuê mà chính