Lúc Quách Gia rời khỏi doanh trướng của Viên Thiệu, thì cũng là lúc Tào Tháo đang mở rộng thế lực,
và đang cảm thấy rất thiếu nhân tài. Trước đó, vị mưu sĩ Dĩnh Xuyên là Hí Chí Tài phục vụ dưới
trướng của Tào Tháo, được Tào Tháo kính trọng. Chẳng may, Hí Chí Tài chết sớm. Tào Tháo bèn viết
một bức thư cho Cao Tham Tuân Vực, nói : "Kể từ ngày Hí Chí Tài qua đời, gần như tôi không có ai
để cùng bàn bạc những kế hoạch quan trọng. Vậy ông bấy lâu nay biết ở khu vực Dĩnh Xuyên có nhiều
bậc kỳ sĩ, xem có ai thay thế nhiệm vụ của Hí Chí Tài được không ?"
Tuân Vực bèn giới thiệu Quách Gia. Tào Tháo triệu kiến ngay. Hai người đàm luận với nhau về nhiều
vấn đề đại sự trong thiên hạ, và tỏ ra rất hợp ý nhau. Trong cuộc đàm luận đó, Tào Tháo phát hiện
người thanh niên này có tài năng và kiến thức siêu việt, nên cao hứng nói :
- Người sẽ giúp cho ta hoàn thành sự nghiệp lớn, chính là người này rồi !
Sau cuộc hội kiến, Quách Gia cũng vui mừng, vì gặp được một vị chúa sáng suốt, lại có hùng tài đại
lược, nên sau khi bước ra ngoài đã vui mừng nói:
- Tào Công đúng là một vị minh chúa mà tôi muốn gởi thân.
Hai người đều tỏ ra ưa thích nhau, và thường bảo là gặp nhau quá muộn. Tào Tháo bèn cử Quách Gia
với tuổi đời hai mươi chín, giữ chức Tư Không Quân Tế Tửu. Tháng mười niên hiệu Kiến An nguyên
niên đời Tào Tháo (196) ông được cử làm Tư Không. Và đến tháng giêng năm thứ ba (198) thì lần đầu
tiên đặt ra chức "Quân Sư Tế Tửu”, Quách Gia giữ chức Tư Thông Quân Tế Tửu, tức là chức Quân
Sư Tế Tửu tại phủ Tư Không, một quan chức giữ nhiệm vụ tham gia về quân sự. Từ đó, Quách Gia là
"Quân sư cao tham" dưới trướng của Tào Tháo, đã dốc hết tâm trí của mình để mưu hoạch mọi vấn đê
thuộc về quân sự.
Tào Tháo lúc bấy giờ đã lấy được Cổn Châu, lại đón Hán Hiến Đế đến Hứa Đô, dùng cách "bắt ép
nhà vua để ra lệnh cho chư hầu”, giành được quyền chủ động về mặt chánh trị. Năm Kiến An nguyên
niên, Tào Tháo lại tiếp nhận kiến nghị cua Mao Giới, Táo Kỳ, xây dựng đồn điền ở Hứa Hạ, thu được
lúa hằng triệu hộc, rút tỉa được kinh nghiệm quý báu về mặt cung ứng quân lương.
Tất nhiên, nếu so sánh với Viên Thiệu, Tào Tháo chỉ có một địa bàn rất nhỏ hẹp, binh mã rất thiếu
thốn, thể lực còn yếu. Thế mà Quách Gia đã mạnh mẽ rời bỏ “kẻ mạnh” là Viên Thiệu, không chút
luyến tiếc, để đi tuyển chọn Tào Tháo là người thế lực yếu kém hơn. Xem đó là vị chúa để mình an
thân lập mệnh. Điều đó chứng tỏ Quách Gia là người có đôi mắt cao xa, cũng như có sự quyết đoán
đầy tài năng.