Ở tuổi 55, Gutfreund lại tìm ra lẽ sống mới. Ông kết hôn với người vợ
thứ hai, có con trai, gây sự chú ý với nhiều người để rồi trở thành để tài cho
người ta bàn luận khắp Phố Wall. Susan Gutfreund, mới bước sang tuổi 40,
từng là nữ tiếp viên hàng không của hãng Pan Am, đã biến cuộc sống vốn
buồn tẻ của chồng mình thành một loạt những buổi gây quỹ trang trọng và
các buổi tiệc tùng xã giao. Họ kết hôn năm 1981, sau đó không lâu
Gutfreunds liên tục xuất hiện các trang báo của các tạp chí W và Womens
Wear Daily. Susan đã ghi dấu ấn cho sự xuất hiện ngày càng nhiều của họ
trong giới thượng lưu New York bằng cách giành lấy vinh dự được tổ chức
bữa tiệc sinh nhật lần thứ 60 cho Henry Kissinger. Nhiều tháng sau, các
khách mời hôm đó vẫn còn nói về món tráng miệng kẹo bông hình quả táo
xanh mà đầu bếp của Susan đã chuẩn bị.
Khi Gutfreunds mua ngôi biệt thự thế kỷ XVIII ở khu phố Rue de
Grenelle tại Paris, Susan đã dành nhiều thời gian hơn ở Pháp, và ông bắt đầu
đáp máy bay Concorde đi về mỗi cuối tuần. Chuyện gì đến sẽ đến, khi lần
đầu tiên Salomon Brothers gặp phải vấn đề vào giữa những năm 1980, nhiều
người cho rằng Susan Gutfreund đáng bị chê trách vì đã làm chồng mình
mất tập trung vào những vấn đề quan trọng hơn nhiều. “Theo tôi, Susan
Gutfreund chính là nguyên nhân cho những vấn đề của John,” một người
bạn ở Phố Wall nói với tạp chí New York vào đầu năm 1988. “Khi một người
đàn ông lớn tuổi phát hiện mình vẫn còn sức sống tình dục, họ sẽ trở nên mê
muội.”
Khi Salomon lớn mạnh, căng thẳng phát sinh giữa một bên là văn hóa
giao dịch chiếm ưu thế, và một bên là sự phát triển mới ở giai đoạn manh
nha của hoạt động ngân hàng đầu tư, hoạt động này từ lâu vẫn được coi là
một đứa con ghẻ bị lãng quên trong công ty. Đến năm 1987, những căng
thẳng đó đã bùng phát thành một thứ gần giống với một cuộc xung đột công
khai, khi các nhân viên ngân hàng đầu tư muốn có tiếng nói lớn hơn trong
công ty, và không phải ngẫu nhiên mà họ trở nên xông xáo hơn trong các vụ
sáp nhập và những hoạt động ngân hàng đầu tư. Những âm mưu ngấm ngầm
xuất hiện ở Salomon khiến người ta liên tưởng tới một cung điện Florentine
trong thời cai trị của nhà Medicis, trong đó Gutfreund đã là một nhân vật
