Phân tử penicillin gắn vào phân tử enzyme vi khuẩn thông qua phản ứng
acyl hóa
Phản ứng acyl hóa làm tê liệt hoạt động của enzyme tạo nên thành tế bào
của vi khuẩn. Không có khả năng tạo ra thành tế bào, sự phát triển của vi
khuẩn cũng hoàn toàn bị đình trệ. Các tế bào động vật có màng chứ không
phải thành tế bào, vì vậy không cần có enzyme tạo ra thành tế bào như ở vi
khuẩn. Vì vậy, con người không bị ảnh hưởng bởi phản ứng acyl hóa với
phân tử penicillin.
Sự bất ổn định của vòng bốn cạnh β-lactam trong penicillin cũng chính
là nguyên nhân giải thích tại sao phải bảo quản penicillin ở nhiệt độ thấp,
không như trường hợp của thuốc sulfa. Sau khi vòng bốn cạnh bị mở - một
quá trình được thúc đẩy bởi nhiệt - phân tử penicillin không còn hoạt tính
kháng sinh. Các vi khuẩn dường như cũng phát hiện được bí mật của vòng
bốn cạnh trong phân tử penicillin. Các nhóm vi khuẩn kháng penicillin đã
tạo ra được một loại enzyme khác có khả năng phá vỡ vòng β-lactam của
phân tử penicillin trước khi nó có thể biến đổi để làm tê liệt hoạt động của
enzyme có nhiệm vụ xây dựng thành tế bào của vi khuẩn.
Cấu trúc của phân tử được biểu diễn dưới đây là penicillin G, được tổng
hợp lần đầu vào năm 1940 và vẫn đang được sử dụng rộng rãi. Rất nhiều
phân tử penicillin khác đã được phân lập từ các loài nấm mốc, và một số
khác được tổng hợp bằng các phản ứng hóa học từ các phiên bản tồn tại
trong tự nhiên của loại kháng sinh này. cấu trúc phân tử của các dẫn xuất
penicillin chỉ có điểm khác biệt ở cấu phần được khoanh tròn trong hình vẽ
bên dưới.
