Dù sống cuộc đời trung lưu, nhưng có một thứ mà bố Kalanick rất yêu thích
là những chiếc máy tính. “Chúng tôi luôn có những mẫu máy mới nhất và
hiện đại nhất, dù là Commodore 64 hay Apple II,” Kalanick kể lại. Bố ông
dùng máy tính để dạy ông môn toán trước chương trình học, và Kalanick
nhớ lại việc trở thành một anh chàng giỏi toán đến nỗi gặp rắc rối ở trường.
“Tôi bị bắt nạt, không phải bị đánh mà họ giễu cợt và tẩy chay tôi.” Ngẫm
về những trận chiến công khai với các hãng taxi và nhà cầm quyền mà
Kalanick đã buộc tội đút lót ăn hối lộ, ông nói, “Có lẽ những ý nghĩ về công
lý bắt nguồn từ đó.”
Kalanick là một gã mọt có thân hình cường tráng. Ông chơi vị trí số ba trong
môn bóng chày và là hậu vệ trong môn bóng đá ở trường cấp hai. Lên trung
học, ông còn chạy điền kinh. Môn yêu thích của ông là chạy 400 mét. “Tôi
chưa bao giờ là người nhanh nhất ở cự ly 400 mét, nhưng họ luôn xếp tôi
đứng ở vị trí cuối cùng. Vì nếu có ai đó chạy trước tôi, tôi sẽ đuổi kịp họ.”
Khi Kalanick không chơi thể thao, ông làm việc. Ông bán kem ở Baskin-
Robbins và phụ sao chép văn bản ở Kinko. Ông cũng từng thực hiện những
cuộc khảo sát qua điện thoại. “Tôi là người gọi, cố gắng thuyết phục ai đó
nghe điện thoại trong ba mươi phút và đặt những câu hỏi. Việc đó như thể
ngồi trong một căn phòng đang sôi sục.” Ông không cần thiết phải đi làm
thêm hay thèm khát tiền bạc. Khi được hỏi về động lực làm việc, Kalanick
đưa ra hai lý giải. Ông nói rằng bố mình có nguyên tắc làm việc rất “điên
cuồng” và ông đã kế thừa phẩm chất này. “Bố tôi lớn lên trong nghèo khó,”
Kalanick chia sẻ. Không chỉ ganh đua với bố, ông xây dựng khao khát của
một doanh nhân từ khi còn là một đứa trẻ, tính cạnh tranh đã biến ông thành
người xuất phát ở vị trí cuối cùng trên đường chạy. “Đó là phẩm chất của
người doanh nhân, kiểu như, ‘tôi làm việc chăm chỉ hơn anh,’” ông nói. “Rất
nhiều doanh nhân bắt đầu theo cách này. Nó đến từ cảm giác bất an. Như thể
bạn không chấp nhận bế tắc và cần phải hành động quyết liệt để giải quyết
bằng được.”